离子液体是由阴阳离子组成的室温成液态的盐,采用哌啶类氮氧自由基与离子液体相结合催化醇的氧化反应,不仅可以使催化剂能够重复使用,而且对于开发绿色化工过程具有重要意义和应用价值。本文用4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TMHPO)替代昂贵的2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO),与CuCl组成催化体系,催化芳香族伯醇的氧化反应,并确定出适宜反应条件:2 mmol苯甲醇,5mol% TMHPO,3mol% CuCl,1MPa O2,1mL [bmim]PF6,60℃反应24h。在此条件下,苯甲醇转化率为71%,苯甲醛选择性为97%,但催化体系无法重复使用。以此条件催化一系列脂肪醇和芳香醇的氧化反应,实验表明,体系对芳香醇的催化性能总体优于脂肪醇,伯醇优于仲醇。以TMHPO为原型,合成了四种带咪唑支链的哌啶类氮氧自由基功能型离子液体,其中两种为首次设计并合成(TSIL-Ⅰ和TSIL-Ⅱ)。通过红外、氢核磁、元素分析等手段,确定了TSIL-Ⅰ和TSIL-Ⅱ的分子结构。通过对反应影响因素的考察,得到以O2为氧化剂的条件下,TSIL-Ⅰ催化苯甲醇氧化反应的适宜条件:2 mmol苯甲醇,5mol% TSIL-Ⅰ,3mol%CuCl,3MPa O2,1ml H2O,室温反应24h。在此条件下,苯甲醇转化率为91%,苯甲醛选择性为98%,但体系重复使用性不好。随后以此条件考察了α-苯乙醇的氧化反应,得出该催化体系适合催化伯醇的结论。通过考察反应影响因素,确定出TSIL-Ⅱ催化苯甲醇NaClO的适宜反应条件:2 mmol苯甲醇,5 mol% TSIL-Ⅱ,6mmolNaClO,室温反应60 min。该条件下,苯甲醇几乎完全转化为苯甲醛,且催化体系重复使用5次后,其催化活性没有明显降低。