苯并咪唑是包含苯环及带有两个氮原子五元杂环结构的化合物,可以在多个位置引入多种取代基,具有很强的可设计性。分子是刚性平面结构且具有共轭性,在连有较强的给、吸电子基团时容易发生电子转移,因此苯并咪唑类化合物具有较强的发光性能。同时,苯并咪唑的结构与嘌呤类似,也是维生素B12的结构单元,可以作为竞争性抑制剂抑制细菌等病原体内关键成分的生物合成,因此苯并咪唑类化合物也具有一定的抑菌性能。鉴于三苯胺具有较大的共轭结构及独特的空穴传输能力以及它在有机发光领域的出色表现,本文以三苯胺为原料,利用N,N-二甲基甲酰胺及三氯氧磷进行Vilsmeier-Haack反应制备了三种三苯胺醛类化合物。进而以三苯胺醛作原料,分别利用微波固相、液相法尝试了三苯胺基取代苯并咪唑的合成,研究发现微波液相法有良好的反应效果。并最终以2种三苯胺醛及5种邻苯二胺为原料,焦亚硫酸钠为催化剂,通过液相(N,N-二甲基甲酰胺为溶剂)微波辅助合成了10种鲜见报道的三苯胺基取代苯并咪唑。对所合成的10种化合物进行了质谱、红外、核磁表征确定了其结构,并进行了紫外、荧光光谱测试,以硫酸奎宁为基准进行了荧光量子产率的计算并对其发光性能进行了研究。由于药物分子在人体中发挥作用时离不开氢键的作用,而羟基有助于氢键的形成,因此本文试图制备酚羟基取代苯并咪唑以得到良好的杀菌效果。本文以4-氯邻苯二胺和丁香醛为原料,利用微波液相法探究了催化剂种类及用量、反应物投料比、反应温度以及反应溶剂对生成目标产物2-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-5-氯-1H-苯并咪唑产率的影响,确定了最佳反应条件。并且在最佳反应条件下,以多种含酚羟基醛与多种取代邻苯二胺为原料,制备了12种鲜见报道的酚羟基取代苯并咪唑。对所合成的12种化合物进行了质谱、红外、核磁表征确定了结构。利用96孔板稀释法,以环丙沙星和伊曲康唑作阳性对照,测试了所制备化合物对5种细菌及1种真菌的抑菌效果,其中一种含有萘环的产物同时表现出抑制细菌与真菌的活性,该系列化合物为广谱抗生素的合成提供了研究方向。