一．双抗素及其光活类似物的全合成研究双抗素(Shuangkangsu)，是从中医治疗感冒的常用中药金银花中分离得到的一种具有新型骨架结构的环状过氧化物。它对鸡胚内流感病毒和细胞内呼吸道合胞病毒有明显的抑制作用。双抗素(1)是一个手性分子，其结构是通过谱学方法证明的，并经过CD谱推测其1位和4位的绝对构型为(1S，4S)。为了研究双抗素类分子的过氧键形成以及半缩醛羟基成糖苷键的方法，进一步确证双抗素的绝对构型，并研究这类过氧化物的抗病毒作用以及探讨过氧键环系与生物活性的关系，我们研究了双抗素及其类似物的全合成。本部分主要完成了以下一些工作：1．建立了一种形成双抗素类分子中过氧键的方法，即通过过氧化氢对邻二醛化合物的分子内加成形成过氧二半缩醛。发展了文献报道的过氧化氢对酮或醛分子间加成形成过氧半缩醛的方法。并且对该方法的适用性作了初步研究。合成了含呋喃环过氧化物11和苯并过氧环化合物2。2．以化合物2为底物研究了双抗素类分子中半缩醛羟基的接糖方法，成功的合成了双抗素类似物48c和48d，为双抗素的全合成提供了有价值的参考。试用多种糖供体及不同条件，成功的探索出化合物2的半缩醛羟基成β糖苷的方法：即以硫糖为供体，在NIS和AgOTf作用下制备得双原酸酯45，经三氟化硼乙醚催化重排45得到了双β构型的二糖苷48。通过液相制备得到了光活纯的化合物48a和48b，通过与绝对构型已知的化合物30和31的CD谱进行比较，确认化合物48a的绝对构型是(1R，4R)，而48b的绝对构型是(1S，4S)。分别脱去48a和48b的乙酰保护基得到光活纯的双抗素类似物48c和48d。3．首次研究了该类过氧化物1，4位碳的构型，通过X衍射确定了光活纯的化合物30和31的相对构型和绝对构型，由此推断该类过氧化物1，4位取代基的相对构型以反式为主。通过比较双抗素、化合物30和31的CD谱，确定双抗素的绝对构型是(1S，4S)，从而确证了天然双抗素的绝对构型。4．首次研究了在碱性条件下，该类过氧化物中过氧键断裂的机理。5．对于双抗素前体3的合成，共设计了三条路线，尝试了其中二条，均未成功，第三条路线仍在进行。6．对部分过氧化物进行了抗肿瘤活性筛选，结果没有发现具明显的抗癌活性的化合物。抗病毒活性筛选尚待进行。二．(R)-4-苯基-2-丁醇二糖苷A1及其差向异构体A2的全合成和活性研究二糖苷A1是本组从植物烈香杜鹃中分离到的一个微量的新化合物。该化合物水解得到的苷元比旋值与文献报道的有很大差别。为了确证苷元中手性碳的绝对构型，并为构建双抗素分子中的糖苷键提供合成方法和经验，我们进行了A1及其差向异构体A2的全合成及活性研究。本部分完成的工作如下：1．以4—苯基—2—丁酮为起始原料，经11步反应合成了天然产物A1和它的差向异构体A2，确证了天然产物的结构。得到的经验是：在糖化学研究中，应根据苷元的性质合理的选择糖供体和催化剂。2．二糖苷A1和A2以及单糖苷化合物93和94均没有显示出明显的细胞毒活性，抗炎的活性测试仍在进行。本论文共合成了88个化合物，其中有42个为新化合物(28个为光活纯)，均测定了理化常数，进行了谱学鉴定。