维生素A是一种重要的人体必需营养要素之一,其中,维生素A乙酸酯具有十分广泛的生理作用和应用价值,如维持视觉反应、提高人体免疫力、促进发育等,在医药、化妆品、保健品等领域都有较大的需求和应用。而异维A酸具有较强的抗癌抗肿瘤功效,已成功地在临床上用于不同类型肿瘤的预防和化疗。目前,主要的用于合成维生素A类物质的几种方法都存在反应步骤多、工艺要求高、产率不高等的缺点,本研究选用了基于膦酸酯的Homer-Wadsworth-Emmons反应来进行侧链共轭烯烃碳骨架的构建,具有条件温和、成本低等优点。在关键中间体β-紫罗兰酮的合成中,采用合成的树脂固载化仲胺类催化剂,并首次与微波辅助法相结合,大大提高了其合成效果,收率达到80%以上,成功进行四次反复利用而无明显活性损失,为其绿色合成奠定良好的基础。在两个关键五碳合成子的合成中,对于呋喃酮,通过筛选不同的仲胺盐运用于该Mannich反应,使其合成收率达到92%;而对于C5醛,选用了原料易得、步骤较短的硝酰化法,对于硝酰化反应,研究了最佳当量,在后续的Nef反应,则成功的找到了条件温和、效果极佳的氯化亚锡法的最佳反应条件,后者的产率达到了 60%以上。随后,通过对另一个关键中间体四乙基亚甲基二膦酸酯的条件改进,原来长达数周的反应时间以及较低的反应收率得到了极大的改善,收率达到了 78%,克服了该路线的最大的瓶颈问题之一。在最末的两个目标产物的HWE合成中,系统的比较了不同种类的碱和溶剂效果,得出了最佳的反应条件。总之,通过一系列的探究和分析,13-cis-维A酸和维A乙酸酯的合成条件和效果获得了很大的提高,对维A类的化学合成的研究提供了较强的参考价值。