乙酰乳酸合成酶(ALS)是植物体内支链氨基酸合成过程中的关键酶，不存在于人和哺乳动物中。ALS抑制剂类除草剂具有广谱、低毒、高效及对人畜无害等优点，因而ALS是除草剂创制的重要靶标之一。五氟磺草胺是超高效三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的典型代表，由Dow化学开发，是目前稻田除草剂中杀草谱最广的品种，且安全性高、持效期长。因此，五氟磺草胺的开发及合成条件优化，作为技术储备，对于企业的长期发展和新一代三唑并嘧啶类磺酰胺类除草剂的研发具有重要的战略意义及应用价值。由于植物杀菌剂和昆虫生长调节剂的广泛应用，植物病原菌和昆虫的抗药性问题越来越明显。因此，寻找低毒、高效、抗药性小的新型农用杀菌剂和昆虫生长调节剂刻不容缓。几丁质作为昆虫表皮和真菌细胞壁的支撑物质，在哺乳动物和植物中没有。因而，以几丁质为靶标，开发对几丁质合成具有抑制作用的药物，受到农药工作者的广泛关注。当前农药创制进入了以杂环为主的时代，而近年新开发的品种中，含N杂环又占杂环农药的90%以上。由于含N杂环农药具有更好的生物活性和生物相容性、更低的毒性、更高的内吸性或更高的选择性，因此，人们对该类农药的关注与日俱增。本论文主要开展了以下几方面的研究：1、对五氟磺草胺的合成进行了系统的检索，选定了适合工业化生产的合成路线。以α-甲氧基乙酸甲酯、S-甲基异硫脲等为原料，经过酯化、环化、氯化、肼解、环合、异构化、磺酰化、缩合等步骤合成了各中间体及目标物五氟磺草胺，并对所有结构进行了IR、1H NMR确认，对部分合成路线及后处理方法进行了优化，获得了一批可靠、重复性好的实验数据，选择了适合工业化放大生产的实验方案及实验条件，提高了产率及原料利用率，减少了“三废”排放，为企业的后续放大实验提供了理论依据及技术支持，做好了充分的准备。五氟磺草胺结构式如下：2、为了开发高选择性且具有应用价值的新型农药，本文通过生物合理设计，以几丁质为靶标，将具有广泛生物活性的含N杂环—嘧啶、[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶及含吡啶杂环的天然药物吡哆醇引入苯甲酰基脲类结构中，设计并合成了三个系列、共5类化合物，以期发现具有良好生物相容性及生物活性的先导物。三个系列化合物结构通式如下：3、以取代苯甲酸、吡哆醇、S-甲基异硫脲等为原料，通过8~10步反应，设计并合成了53个未见文献报道、结构新颖的苯甲酰基脲类衍生物，所有结构均经过1H NMR、IR和EA的确证。4、对重要中间体的合成方法进行了探讨，并对其反应机理、反应条件等进行了研究，对目标化合物的波谱进行了解析。5、以水稻纹枯菌、稻瘟菌、黄瓜灰霉菌、棉花枯萎菌、番茄晚疫菌、小麦赤霉菌和油菜菌核菌为测试对象，采用菌丝生长速率法，初步测试了目标化合物的离体杀菌活性。结果表明：在50mg L-1的测试浓度下，第Ⅰ系列化合物对七种病原菌表现出一定的杀菌活性，对黄瓜灰霉菌的抑制活性较好。其中，Ⅰm对稻瘟菌、油菜菌核菌抑制率达56.07%、79.54%，Ⅰp对油菜菌核菌的抑制率达71.62%，均优于对照药剂95%百菌清。第Ⅱ系列化合物也对黄瓜灰霉菌表现出较好的抑制活性。此外，Ⅱk对稻瘟菌的杀菌活性达55.71%，优于对照药剂95%百菌清。第Ⅲ系列化合物的杀菌活性测试工作正在进行中。6、以2~3龄库蚊幼虫为测试对象，采用WHO幼虫浸液法，进行了目标化合物的昆虫生长调节活性的普筛工作。生测结果表明：在50mg L-1的测试浓度下，第Ⅰ、Ⅱ系列化合物均对库蚊幼虫表现出良好的昆虫生长调节活性。其中，化合物Ⅰo、Ⅱn使库蚊幼虫的校正未蛹化率达80%以上，化合物Ⅰb、Ⅰc、Ⅰi、Ⅰo、Ⅰr、Ⅱf、Ⅱg、Ⅱn、Ⅱt对库蚊幼虫的校正未羽化率达80%以上，与对照药剂5%吡丙醚乳油相当。而化合物Ⅰt、Ⅱo和Ⅱv对库蚊幼虫的校正未化蛹率和校正未羽化率均达100%，且具有快速杀灭活性，灭杀时间短于对照药剂。第Ⅲ系列化合物的昆虫生长调节活性测试工作正在进行中。7、对第Ⅰ、Ⅱ系列化合物进行了初步的构效关系分析。整体来说，在杀菌活性测试中，第Ⅰ系列化合物的杀菌活性优于第Ⅱ系列，说明以嘧啶环修饰改造苯甲酰基脲类的苯胺部分有利于杀菌活性的提高，且当R为2-位给电子基取代时活性较好。在昆虫生长调节活性测试中，第Ⅱ系列化合物显示出较好的生物活性，说明以具有较强吸电子性的三唑并嘧啶环对苯胺部分修饰有利于目标化合物昆虫生长调节活性的提升，且R为2-OCH3和4-CH3取代时活性最佳。此外，两系列化合物中均以苯甲酰基硫脲类结构表现出更好的杀菌活性及昆虫生长调节活性，说明以S原子等排取代O原子有利于活性的提高。本论文成功完成了五氟磺草胺的合成及优化，并且设计、合成了三个系列共53种目标物，第Ⅰ、Ⅱ系列化合物均显示出较好的杀菌活性和昆虫生长调节活性，部分化合物的活性优良，优于对照药剂。第Ⅲ系列化合物的生物活性测试工作正在进行中。以上结果证明了设计思想的合理性，并为开发新型农用杀菌剂和昆虫生长调节剂提供了理论依据