生物素类荧光小分子3A的设计合成及其对乳腺癌的靶向显影性能研究

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鱼藤素是一种从豆科植物中提取的天然黄酮类化合物,是一种潜在的天然抗肿瘤药物,研究证明鱼藤素对多类癌症有化学治疗和化学预防的作用,如肺癌,乳腺癌,胃癌,结肠癌等。鱼藤素可以通过抑制癌细胞增殖,诱导癌细胞凋亡,阻滞癌细胞周期或抑制血管生成来达到对癌症化学治疗或预防的作用。但实验研究表明鱼藤素剂量在大于有效浓度时可产生对心脏、肺及神经系统的损害。靶向制剂通常称为靶向给药系统(Targeting drug delivery system,TDDS),是当前药学领域非常重要的一项技术,它通过载体使药物选择性的浓集于病变部位,不仅可以降低药物的剂量,还可以减少毒副作用,是个性化用药治疗肿瘤性疾病的新方向。所以本文以生物素为靶向单元合成靶向显影化合物3A,并检测3A在乳腺癌细胞中的靶向显影性能,为靶向显影鱼藤素衍生物的合成及其对乳腺癌的治疗作用研究奠定基础,为提供高效个性化治疗的靶向制剂研究提供科学依据。本文研究如下:(1)将特定条件下易断裂的二硫键连接子连接上靶向基团生物素以及显影荧光基团Rhodol,制备成靶向显影的“万能工具”3A。(2)实验检测化合物3A在510 nm处有最强吸收峰,544 nm处荧光发射信号最强;加入硫醇类化合物(GSH、Hcys)处理后,3A的吸收强度和荧光强度都明显增加,其他生物相关的金属离子和非硫醇类氨基酸处理3A后没有变化;GSH在不同pH值条件下处理3A,稳定性随着pH值的增加而减弱,荧光信号越来越强。(3)流式细胞检测中,MCF-7、MDA-MB-231两种乳腺癌细胞对3A的吸收率随着浓度的增加而逐渐增强,20μM时吸收已接近饱和,而Hs 578Bst细胞吸收率增长不明显。(4)活细胞显影成像中,随着3A给药浓度的增加,MCF-7、MDA-MB-231两种乳腺癌细胞中3A的荧光信号增强,20μM时均能检测到强烈的荧光信号,用生物素预处理后,细胞中3A的荧光信号都明显减弱。(5)细胞活性实验中,随着给药浓度(0-20μM)的增加和作用时间的延长,3A对MCF-7、MDA-MB-231和Hs 578Bst细胞的生长抑制作用均不明显。本文结论如下:化合物3A能特异性靶向乳腺癌细胞MCF-7、MDA-MB-231,在细胞内硫醇类化合物的作用下断开二硫键,释放活性荧光基团,而对正常乳腺细胞Hs 578Bst没有明显作用,同时对三种细胞都没有毒性。
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