Diels-Alder反应是合成六元环类化合物、天然萜类化合物和药物中间体、哌啶衍生物的一个关键步骤，在合成领域应用非常广泛。利用Diels-Alder反应合成我们理想中具有立体选择性的结构复杂的大环化合物也是合成化学家们热点研究的内容之一，并且是具有挑战性的项目。　　 本文基于以上两点，开展了2-位酯基活化的氧杂双烯类化合物的合成，及其在路易斯酸催化条件下发生逆电子效应Diels-Alder反应来合成大环化合物的相关研究，并取得了如下成果：⑴设计合成了一系列具有不同侧链长度的2-位酯基活化的氧杂双烯类化合物，并对其进行了逆电子效应Diels-Alder反应研究，合成了一系列具有新颖的[n.2.2.2.2]四环、[n.2.2.2]三环或[n.2.2]双环桥联结构的大环化合物。对所有化合物进行了核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱的表征，并对其中两个大环化合物进行了单晶结构表征。⑵研究了底物的侧链长度对其进行逆电子效应Diels-Alder反应活性的影响。研究发现:当底物侧链较短时，主要发生三分子聚合的逆电子效应Diels-Alder反应;当底物侧链增长时，主要发生两分子参与的分子间反应;当底物侧链增长到一定程度时，主要发生分子内的逆电子效应Diels-Alder反应。⑶研究了苯环上取代基对于2-位酯基活化的氧杂双烯类化合物发生逆电子效应Diels-Alder反应的选择性及活性的影响，发现苯环上取代基的引入并不影响其发生逆电子效应Diels-Alder反应的选择性，成环的方式与苯环上无取代基时遵循相同的规律;但取代基的引入会影响反应速度，使反应温度有不同程度的升高。