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(2E,5E)-1,4-戊二烯-3-酮类化合物同姜黄素一样具有多种生物活性,主要表现在抗癌、消炎、抗氧化、抗HIV等方面。以姜黄素为先导化合物进行深度的药物开发,已经成为药物领域的一个研究热点,具有广阔的前景。此外,含吡啶和吡唑结构的化合物具有高效、低毒、环境友好等特点,受到了广泛的关注。本课题组前期工作中,在姜黄素衍生物中引入肟酯基团,合成了1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物。此类化合物有一定的抑菌活性,在50 mg·L-1浓度下,部分化合物对小麦赤霉病菌的抑制活性与对照药恶霉灵相当。为了寻找到活性更高的姜黄素衍生物,本论文根据亚结构连接法,在1,4-戊二烯-3-酮结构中引入吡啶和吡唑基团,设计合成了两类新化合物,分别是3个1,5-二取代吡啶基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物(Ⅰ),13个1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物(Ⅱ)。所有化合物结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。对化合物的合成方法进行优化,通过条件试验筛选出较为合适的条件:对于化合物(Ⅰ),以二氯甲烷为溶剂,10%NaOH溶液为催化剂,在常温下反应1~2天,收率为14.7-27.3%;对于化合物(Ⅱ),以乙醇为溶剂,10%NaOH溶液为催化剂,在常温下反应2~3天,收率为29.0~84.6%,化合物的空间位阻对收率有影响。这两种方法具有条件温和、环境友好、副产物少等优点,存在的问题是化合物(Ⅰ)产率较低,化合物(Ⅱ)受位阻影响较大。采用生长速率法对目标化合物进行抗菌活性测试,所有化合物的抗菌活性都远低于对照药恶霉灵;采用半叶枯斑法对目标化合物进行抗TMV活性测试,结果表明,(Ⅱ)类化合物与商品药宁南霉素相比活性中等。在保护作用方面,化合物Ⅱk(50.1%)活性最好,稍低于对照药(66.5%)。其余的(Ⅱ)类化合物活性较低。