【摘 要】
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迄今为止,由于高效发光的有机发光材料在传感器、光电储存设备和有机发光二极管等方面潜在的应用从而引起了广大科研工作者们的浓厚兴趣。大部分传统的有机发光材料都会引起
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迄今为止,由于高效发光的有机发光材料在传感器、光电储存设备和有机发光二极管等方面潜在的应用从而引起了广大科研工作者们的浓厚兴趣。大部分传统的有机发光材料都会引起聚集引起的猝灭(ACQ)。幸运的是,在2001年,唐本忠院士等人报道了一种有趣的聚集诱导发光(AIE)现象。此外,具有AIE性质的荧光分子在荧光传感器领域也受到科研工作者们越来越多的关注,尤其是在金属离子的检测应用方面。传统的传感器大多是在有机溶剂中检测金属离子,在含有水的混合溶剂中检测的报道还相对较少,并且在含有水的混合溶剂中检测金属离子增加了传感器的实际应用价值。更有趣的是,有很多具有AIE性质的荧光分子同时还具有力响应变色性质,具有机械变色性质的物质在钱币防伪和无墨书写等领域具有实际的应用价值。基于以上研究背景,本论文主要的研究内容是通过合理的分子设计,实际的可行性分析,合成出了一系列高度聚集态荧光发射和具有力响应变色性质的有机荧光分子。此外,通过将高度发光体1,8-萘酰亚胺引入到三苯胺单元中,合成了3个具有高度聚集态发射和力响应变色性质,同时又具有溶剂致变色性质的发光分子;另一方面以四苯基乙烯为母体,通过Suzuki偶联反应合成了3个具有AIE性质的能够作为荧光传感器的荧光分子。论文的主要内容如下:第一章,介绍了AIE现象的研究背景,具有AIE性质的化合物的研究概况以及具有刺激响应性质的化合物的研究概况,另外,还介绍了具有AIE性质的化合物作为Zn2+、Hg2+的荧光传感器的研究概况。通过系统的光化学性能的研究,从而提出了本课题的内容。在第二章中,通过Suzuki偶联反应将高度发光体1,8-萘酰亚胺引入到三苯胺单元中,设计合成了M-1、M-2和M-3三个荧光分子,利用1,8-萘酰亚胺单元的烷基链长短来研究这类荧光分子的光化学性质。测试结果表明烷基链的长短并没有影响其光化学性质,都具有相似的高度聚集发光行为和力响应变色现象。在第三章中,三个多功能的四苯基乙烯衍生物(M-4、M-5和M-6)是通过Suzuki偶联反应将具有不同识别位点的基团和四苯基乙烯连接起来。实验结果表明,三个分子都具有AIE性质,同时,分子M-4和M-5都具有力响应变色性质,而分子M-6并不具有该性质,但有趣的是,分子M-6具有明显的溶剂致变色性质。另外,三个分子都能够在不同体系检测Zn2+和Hg2+。分子M-4和M-5在纯四氢呋喃溶液中能检测Zn2+,两个物质在纯四氢呋喃溶液中没有荧光,加入Zn2+后表现出明亮的橙黄色荧光。另外,可以在四氢呋喃-水(V水=90%)混合溶液中(即纳米聚集态)识别Hg2+。两个物质在四氢呋喃-水(V水=90%)混合溶液中表现出明亮的蓝绿色荧光,加入Hg2+后表现出明显的荧光猝灭。然而,分子M-6则是在纯乙腈溶液中识别Hg2+。该物质在纯乙腈溶液中表现出橙红色荧光,加入Hg2+后表现出荧光猝灭。并且该物质还能用于细胞成像。
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