多芳基取代萘化合物的合成及其发光性质研究

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有机稠环共轭分子一直是有机合成化学、理论化学和材料化学领域的研究热点。目前为止,由于缺少简便有效的合成并苯类化合物的方法,报道的化合物结构相对单一,共轭结构变化少,同时具有高载流子迁移率和高发光效率的光电材料还不能满足实际应用需要。萘为“母核”的分子普遍具有较高的热稳定性和光化学稳定性,为材料的纯化和结构认知提供了保证。萘化合物具有高能带隙,从而为调控分子能级提供了可能。多芳基取代萘基分子上活性位置较多,可在特定位置引入多种官能团进行修饰,通过改变取代基团种类、结构和取代位置可在很大程度上实现材料的发光、载流子注入和传输、电致发光和光伏性能的调控。本论文合成八种多芳基取代萘化合物,并研究了这些化合物的发光、热学性质和晶体学结构;考察了该类化合物的AIEE性质及其机理。论文主要研究内容包括以下部分:1.多芳基取代萘化合物的合成与性质研究。开发了一种不需要催化剂的绿色合成方法合成了系列多芳基取代萘NAP 1-8,并对该反应的反应条件进行了研究。通过核磁共振分析、元素分析和高分辨率质谱对化合物的结构进行了表征,并对该反应的反应条件进行了探究。2.多芳基取代萘化合物的发光性质研究。对化合物NAP 1-8分别进行了紫外和荧光的光学测试,其荧光发射在410-440nm蓝光范围内且具有良好发光性能。对多芳基取代萘的固体荧光量子效率和热稳定进行了考察,发现其均具有较高的固体量子效率和热稳定性;通过对得到的八种化合物NAP 1-8进行量子理论计算,发现这类分子均有较高的能带隙。3.多芳基取代萘化合物的AIEE性质研究。通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱测试发现NAP 1-8均具有较强的聚集诱导发光增强效应,通过甘油实验、变温荧光以及晶体堆积模式等手段对该类化合的AIEE机理进行了探究,并考察了其聚集体形貌。
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