芳环并咪唑类水溶性巯基荧光探针的合成与性质研究

来源 :天津理工大学 | 被引量 : 4次 | 上传用户:zyff1985
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近年来,荧光探针由于其高选择性,高灵敏度,低检测下限以及在操作上简便易行等优点,而被广泛用于检测生物体内环境中各种离子的变化。目前国内外荧光探针研究的热点主要集中于合成对被检测离子具备更高效,更便捷检测效果的荧光化合物。根据荧光探针的设计原理,我们设计合成了两类拥有良好水溶性,基于金属离子配合物原理的巯基荧光探针。巯基化合物是生物体中很多种蛋白质和小分子的重要组成部分,对细胞的抗氧化系统具有重要作用,如还原型谷胱甘肽(GSH),半胱氨酸(Cys)和高半胱氨酸(Hcy)等。它们对生物体内氧化还原的动态平衡起着重要的作用,同样在酶的代谢过程中也扮演着重要的角色,某些疾病同体内巯基化合物水平的高低关系密切。本文分别设计合成了两类芳环并咪唑类水溶性巯基荧光探针。以2-(2′-羟基苯基)苯并咪唑(HPBI)结构为荧光发色团并引入长碳链季铵盐基团合成了2-[5′-(N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵基)-乙酰胺基-2′-羟基苯基]苯并咪唑(DMDACA-HPBI)和以2-(2′-羟基苯基)萘并咪唑(NIP)结构为荧光发色团合成的2-[5′-(三甲基氯化铵基)-乙酰氨基-2′-羟基苯基]萘并咪唑(TMACA-NIP)。向荧光化合物的水溶液中滴加各种金属离子,测试其紫外吸收光谱和荧光发射光谱,从中筛选出与化合物形成配合物效果最好的金属离子,通过对比发现,Cu2+对这两类荧光化合物的荧光淬灭效果最佳,并且具有高度专一的选择性。在这两类化合物与Cu2+结合形成配合物后再向体系中分别加入还原型谷胱甘肽(GSH),L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(L-Cys),巯基乙胺盐酸盐(MEA),巯基乙酸(TGA)溶液,分别检测其紫外吸收光谱和荧光发射光谱,通过对比分析,发现只有加入还原型谷胱甘肽(GSH)后荧光得到恢复的程度最大,加之由于引入了季铵盐结构而增大了水溶性,可用于测定生物体内还原型谷胱甘肽(GSH)的含量。
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