过去两年，人感染高致病型禽流感病毒成为大家关注的焦点，其有效治疗药物磷酸奥司他韦(“达菲”)也成为各国政府竞相采购贮备的药物。本文主要研究了制备磷酸奥司他韦的关键中间体(-)-莽草酸乙酯的合成。 本文探索了一条从相对廉价的(D)-阿拉伯糖制备(-)-莽草酸乙酯的路线。以(D)-阿拉伯糖为起始原料，依次经过wittig反应、催化氢化、选择性保护伯羟基、烯丙基化、脱去伯羟基的保护基、伯醇氧化和缩合关环等7步反应，以12.7％的总收率制得(-)-莽草酸乙酯的重要衍生物(3R，4R，5S)-3，4-二烯丙氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯，并对反应条件进行了优化。相对于文献路线，本文的设计从反应条件优化，试剂经济性等方面考虑，使用性强。该方法是未见文献报道的新路线。