【摘 要】
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该论文由两部分工作组成:(1)meso-四芳基卟啉芳环上的定位硝化;(2)卟啉的自组装.第一部分包括meso-四苯基卟啉、5-对硝基苯基-10,15,20-三苯基卟啉、5-对乙酰氨基苯基-10,15,
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该论文由两部分工作组成:(1)meso-四芳基卟啉芳环上的定位硝化;(2)卟啉的自组装.第一部分包括meso-四苯基卟啉、5-对硝基苯基-10,15,20-三苯基卟啉、5-对乙酰氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉和meso-四(对甲基苯基)卟啉的硝化反应.分别用发烟硝酸和65﹪的浓硝酸对四苯基卟啉进行硝化,获得5-对硝基苯基-10,15,20-三苯基卟啉、5,10-二(对硝基苯基)-15,20-二苯基卟啉、5,15-二(对硝基苯基)-10,20-二苯基卟啉和5,10,15-三(对硝基苯基)-20-苯基卟啉等不对称型硝基取代四苯基卟啉,并对四苯基卟啉的硝化条件进行最优化分析.为了研究多硝基取代的机理,又对5-对硝基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的再硝化反应进行了研究,发现再硝化的硝基主要取代在邻位苯环的对位.制备了5-对乙酰氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉,并进行硝化反应,以考察乙酰氨基取代基对硝化反应的定位作用.与5-对硝基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的再硝化不同的是,5-对乙酰氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的硝化首先发生在同一个苯环的间位.制备了meso-四(对甲基苯基)卟啉,经浓硝酸硝化后,未得到结构明确的硝化产物,而是生成了许多焦油状副产物.显示硝基、乙酰氨基和甲基这三种取代基对meso-四芳基卟啉芳环上硝化的作用各不相同,导致最后的硝化结果完全不同.以上所得硝基卟啉经氯化亚锡还原均生成相应的氨基卟啉.第二部分工作期望通过金-硫键自组装meso-四(长链取代苯基)卟啉.首先以月桂醇作为卟啉模拟物进行巯基化,得到了十二烷基硫醇,并进行了卟啉巯基化的初步试验.
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