沙格列汀是一种新型的抗2型糖尿病药物，由百时美施贵宝和阿斯利康联合开发并于2009年经FDA批准上市，2011年进入中国市场，商品名“安立泽”，属于二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，通过抑制二肽基肽酶IV的作用提高活性肠促胰岛激素水平，最终达到降血糖的目的。　　(S)-N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-甘氨酸是合成沙格列汀必不可少的中间体，原始文献报道制备(S)-N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-甘氨酸的方法是用酶催化还原氨化2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸的方法。本文介绍了一个化学合成法合成(S)-N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-甘氨酸的新方法，并着重研究了这条路线中的2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸的合成和(R)-N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-甘氨酸的外消旋化。　　本文在参考大量相关文献的基础上，以1-金刚烷甲酸为初始原料，经过高锰酸钾法和混酸法（浓硫酸/浓硝酸）氧化,再经过酰化、取代、脱羧等“一锅法”制得3-羟基-1-乙酰金刚烷，最后用高锰酸钾氧化甲基得到2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸。本文在合成2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸的研究中，探索了一条合成3-羟基-1-乙酰金刚烷的新的方法，目前尚未见文献报道。并对该反应路线进行了优化，优化了金属钠的用量和碱液的选择等，提高反应收率，降低成本，而且对3-羟基-1-乙酰金刚烷进行了单晶实验验证，证明其具有同质多晶的性质。另外，我们运用星点设计-效应面优化法对2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸的合成进行了优化，使其收率提高到86%左右。在对(R)-N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-甘氨酸的外消旋化过程中，本文在参考已有文献的基础上，对反应过程中用到的相对贵重的试剂进行了优化，用较为便宜的N,N-二环己基碳酰亚胺（DCC）取代N,N-羰基二咪唑（CDI），从而降低了反应成本。