自苯并硼酸酯在1957年由Torssel首次合成并表征以来,在过去的50年里几乎被人们所忘却,直到近些年才引起科学家们的注意。和非环状的硼酸相比较,由于其独一无二的化学性质而被广泛应用于有机合成,催化,糖肽识别,超分子化学,药物化学,材料化学等领域。与此同时,各种合成这种五元硼环的方法在不断涌现出来。然而,大部分合成方法具有如下缺点:(1)底物范围拓展的限制和前体合成的困难;(2)冗长的合成步骤。本论文创造性地提出了以廉价易得的邻溴苄基醇和联硼酸频那醇酯为起始原料,以钯为催化剂,通过一锅串联反应快捷高效的合成出取代的苯并硼酸酯。本论文的研究工作主要包括以下三个部分:首先,我们基于组内的工作积累合成一系列的邻溴苄基醇包括一级醇,二级醇,三级醇以及环状三级醇。再者,我们以邻溴苄基醇为氧源,联硼酸频那醇酯为硼源,以钯为催化剂,在非常温和的条件下,快速高效的合成了苯并硼酸酯衍生物。此方法比传统的苯并硼酸酯合成方法更为有效,同时底物范围的拓展也更为广阔。通过条件优化可知最佳反应条件为:1.0当量的邻溴苄基醇、1.5当量的联硼酸频那醇酯、10%的Pd(PPh3)2Cl2、以二甲亚砜为溶剂,在90oC下反应16h。通过底物拓展验证了其普适性并且解决了其3位难于功能化的困难。进一步,我们不仅能合成一系列传统方法能合成的苯并硼酸酯衍生物,还能合成出传统方法难以合成的硼螺环芳烃化合物。最后,我们设计并合成了芘取代的芴基类硼螺环芳烃。对于蓝光发射材料,它是一类非常重要的结构单元。我们通过紫外可见光谱,荧光光谱,荧光量子效率,寿命以及电化学等手段对其光电性质进行了初步的研究,发现它们是一类潜在的非掺杂蓝光材料。