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普萘洛尔、美托洛尔、利奈唑胺等药物中均含有(2S)-3-胺基-2-丙醇结构中心,如何获得其中的手性羟基是合成这些具有光学活性的药物过程中最主要的问题之一。D-甘露醇是一种己六醇,来源广泛,价格便宜,而且具有四个手性羟基,是性价比极高的手性源。将D-甘露醇的C3-C4氧化断裂,即可得到手性2-丙醇结构单元。本文以D-甘露醇为手性源,通过几步操作简单、设备要求不高的化学反应,制备出几个通用的洛尔类和噁酮类药物的手性中间体。1.洛尔类中间体的制备:在氯化锌催化法对D-甘露醇进行缩酮化保护中,经过条件的优化选择,其产量达到60%左右;在制备脂肪烃类的亚胺时,经过对反应条件的反复摸索,在避光无氧的条件下4A分子筛能促进(S)-甘油醛缩酮与胺类物质反应,高效地转化,从而得到一系列的亚胺;亚胺不经分离直接经还原、水解高产率地得到相应的(2S)-3-胺基-1,2-丙二醇衍生物。选取(2S)-3-异丙氨基-1,2-丙二醇成功制备了4-氨基-2,1,3-二氧硫戊环-S-氧化物。实验过程中虽没有找到原料的优良溶剂,但是选用二氯甲烷使原料以油状方式分散后与二氯亚砜反应,不但解决了原料溶解难的问题,而且简化了产物的分离的问题。本文还将制备得到的中间体应用到(S)-普萘洛尔和(S)-美托洛尔的合成中。2.噁酮类中间体的制备:首先用对甲苯磺酰氯选择性的使D-甘露醇1,6位上的羟基发生磺酸酯化作用,产物1,6-二对甲苯磺酸甘露醇酯与氰酸钾发生反应得到噁唑烷-2-酮衍生物,总收率约30%。