吲哚类化合物的合成及生物活性研究

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吲哚是一种含氮苯并吡咯类生物碱,是一种重要的天然产物,随着科技的发展与人类生命科学的兴起,以吲哚为出发点进行结构改造合成了多种吲哚衍生物,并且研究人员进一步的研究发现,吲哚衍生物具有重要生物活性,如抗菌,抗肿瘤细胞增长,抗病毒,防污等。并且吲哚衍生物作为天然产物源药,天然染料,或作为天然香料逐渐应用于医疗,染料和香料行业。随着市场需求的增大,吲哚衍生物正在作为健康与环保的天然产物源,成为当今生命科学界与化学界研究的热点。(1)吲哚类化合物的合成本文通过四步反应(氧化反应,烃基化反应,还原反应和酰化反应)合成吲哚并吡咯的骨架,对骨架上的有效位置进行结构优化和筛选一共合成了80个化合物,分别为GYD-1系列(22个)1,3位相同取代基团对甲基溴苄;GYD-2系列(22个)1,3位相同取代基团4氟溴苄;GYD-3系列(12个)1,3位相同取代基团2甲基溴苄;GYD-4系列(6个)1,3位相同取代基团3甲基溴苄;GYD-5系列(18个)1,3位相同取代基团4-(三氟甲基)溴苄。所有化合物通过核磁共振1H-NMR、13C-NMR和质谱来鉴定。(2)吲哚类化合物生物活性测试通过96孔板微量稀释法,对所有吲哚类化合物进行供试真菌和细菌抑菌活性测试,结果显示,GYD-1-6化合物对植物病原菌(棉花黄萎菌)较阳性对照(百菌清)活性显著,其最小抑菌浓度(MIC)值为15.63μg/mL;GYD-1-16化合物对植物病原菌(棉花枯萎菌)较3种阳性对照(多菌灵,百菌清和两性霉素)活性显著,其最小抑菌浓度(MIC)值为15.63μg/mL;GYD-5-7化合物对植物病原菌(黄曲霉菌)较阳性对照(两性霉素)活性显著,其MIC值为15.63μg/mL;GYD-2-2化合物对植物病原菌(核桃腐霉菌)较2种阳性对照(两性霉素和百菌清)活性显著与阳性对照(多菌灵)活性相当,其MIC值为31.25μg/mL。GYD-1-8,GYD-1-9,GYD-1-13,GYD-2-6,GYD-2-13,GYD-2-17对植物病原菌(棉花黄萎菌)较阳性对照(百菌清)活性相当,其MIC值为31.25μg/mL;GYD-1-1化合物对植物病原菌(桔青霉菌)和革兰氏阴性细菌(埃希氏菌)较2种阳性对照(两性霉素和链霉素)活性相当,其MIC值为31.25μg/mL;GYD-5-1化合物对植物病原菌(黄曲霉菌)较阳性对照(两性霉素)活性相当,其MIC值为31.25μg/mL。
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