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手性配体（chiral ligand）6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉（BIQOL）的合成与拆分一直是一个难题。本论文对其合成及拆分方法进行了重新研究。先将外消旋BIQOL与拆分试剂D-(+)-樟脑磺酰氯反应生成一对非对映异构体。根据非对映异构体的极性差别，首先通过柱层析初步分离得到R构型为主和S构型为主的两部分，然后将它们分别进行选择性结晶与重结晶，最终得到ee值大于99%异构体。传统的Friedel-Crafts反应一般是卤代烃、烯烃在Lewis酸,如AlCl3等或质子酸作用下，形成的碳正离子中间体进攻富电子的芳环的亲电取代反应，生产芳烃或芳酮衍生物。Friedel-Crafts反应通常以Lewis酸作为催化剂,在进行催化不对称Friedel-Crafts反应时，在Lewis酸催化剂上引入手性配体以后，可能会使其酸性降低而失去催化活性。因此对于不对称Friedel-Crafts反应而言。构建具有强Lewis酸性和高催化活性的催化剂体系成为一个极具挑战性的课题。吲哚类化合物在自然界中广泛存在，具有一定的生理活性。因此，科学家们研究和开发了一些列新型的手性Lewis酸催化剂，通过吲哚的Friedel-Crafts反应，合成了大量的具有光学活性的吲哚类中间体。我们先将新型手性配体BIQOL应用在吲哚与查尔酮的不对称Friedel-Crafts反应中；并讨论了温度、溶剂等因素对反应产率及对映体过量值的影响。有机小分子催化不对称合成反应是一个快速发展的有机化学前沿领域。手性磷酸催化剂作为一类新型的手性Br nsted酸类催化剂已成功催化了Mannach反应、Friedel-Crafts反应等许多重要的有机合成反应。有机小分子催化的不对称合成反应已成为国内外研究最为活跃的领域之一。我们以手性BIQOL为底物衍生得到了手性BIQOL磷酸，并将它们应用于亚胺化合物与羰基化合物的不对称催化反应中。初步探讨了一下BIQOL磷酸的催化性能。发现BIQOL磷酸由于极性太高，在有机溶剂中溶解度差而不利反应。