环己酮是一类大宗石油化工原料,由于其廉价易得和便于操作的优点,被广泛应用于现代化工生产中。环己酮既是制备工业产品尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体,也可用作医药、涂料、染料等精细化学品的重要中间体,还是一种重要的工业溶剂。近十年来,以环己酮脱氢芳构化作为芳基源而被应用于有机合成中,相较于传统金属催化的偶联反应,这类反应一般无需使用复杂的反应底物。伴随着“绿色化学”理念的推广,无过渡金属参与的环己酮脱氢芳构化构建杂环类化合物的反应引起了有机化学研究者们的高度关注。本论文主要的研究为在无金属参与的条件下,以环己酮为原料,分别合成了两类非对称取代的二苯并呋喃和吲哚并[2,3-b]吲哚。具体研究内容如下:1.发展了一种在单质碘的促进下,二分子或者三分子的环己酮缩合、环化,然后脱氢芳构化合成两种二苯并呋喃的方法。以廉价易得的非芳香原料环己酮出发,在非金属参与的条件下分别构建两种非对称取代的芳香性二苯并呋喃类化合物,为构建芳香性的二苯并呋喃类化合物提供了一种新的途径。2.发展了以2-（N-甲基吲哚基-3）-环己酮与芳香胺一锅多步串联反应,简单快速的构建吲哚并[2,3-b]吲哚骨架的反应研究。通过连续的缩合、脱氢、氧化环化,一锅得到目标产物。该反应有着无需金属参与、底物适应范围广泛、官能团兼容性良好,化学和区域选择性优秀等优点。提供了一种简单直接的合成吲哚并[2,3-b]吲哚化合物的方法。