第一部分:丁烯酸内酯及丁烯内酰胺参与的不对称插烯Michael反应　　手性γ，γ-双取代的丁烯酸内酯以及γ-取代的丁烯内酰胺化合物是两类非常重要的结构骨架，许多具有生物活性的天然产物以及具有药理活性的化合物都含有此两类结构单元。因此合成光学纯γ,γ-双取代的丁烯酸内酯以及γ-取代的丁烯内酰胺类化合物一直是有机化学以及药物化学领域的研究热点。不对称插烯反应作为构建结构多样的丁烯酸内酯以及丁烯内酰胺类化合物的高效方法之一，越来越多的引起广大化学工作者的关注。　　本论文第二章介绍了有机催化的γ-单取代的丁烯酸内酯与2-烯酰基吡啶的不对称插烯Michael反应，以奎宁衍生的方酰胺作为手性催化剂，以最高达88％的收率，＞99∶1的非对映选择性以及＞99％ ee的对映选择性获得了一系列光学活性的γ,γ-双取代的丁烯酸内酯类化合物。并且本章中，我们通过对照性实验证明了2-酰基吡啶基团对不称插烯Michael反应的活性以及立体选择性起到了非常重要的作用。　　在第二章工作的基础上，我们第三章介绍了奎宁-方酰胺催化的α，β-不饱和丁烯内酰胺与2-烯酰基吡啶参与的不对称插烯Michael反应，以高收率(up to99％yield)、高立体选择性(up to＞99∶1 dr;＞99％ ee)合成了系列γ-取代的α，β-不饱和丁烯内酰胺类化合物。　　另外，在第四章中介绍了奎宁-硫脲催化的α-甲基γ-芳基α，β-不饱和丁烯酸内酯与N-(2-吡啶磺酰基)醛亚胺的不对称插烯Mannich反应，以最高达90％的收率、91∶1 dr值以及90％ ee值合成了一系列δ-氨基γ，γ-双取代的丁烯酸内酯类化合物。　　第二部分:3-烯基呋喃-2(3H)-酮参与的不对称[3+2]环加成反应研究　　3-烯基呋喃-2(3H)-酮是一类非常重要的合成子，可用于合成具有螺环结构的丁烯酸内酯类化合物。到目前为止，手性有机小分子催化的3-烯基呋喃-2(3H)-酮参与的串联反应用于构建螺环丁烯酸内酯的报道仅有一例，并且反应的非对映选择性非常差。基于此，发展高效的新催化体系，高立体选择性的构建含有螺环丁烯酸内酯的新型化合物在方法学上具有重要的意义。　　第五章，我们对奎宁-硫脲为催化剂催化的3-烯基呋喃-2(3H)-酮与三氟乙基靛红亚胺的不对称[3+2]环加成反应进行了详细研究。此反应以低催化剂载量，高收率和高立体选择性合成了系列含有双螺环骨架的氧化吲哚类化合物(upto＞99％yield，＞20∶1dr，＞99％ ee)。该方法学具有以下四个优点:低催化剂载量，奎宁-硫脲催化剂的载量可低至1 mol％;(2)构建的双螺环氧化吲哚含有四个连续的手性中心和两个相邻的螺季碳;(3)化合物具有螺[吡咯烷-3，2-氧化吲哚]骨架;(4)所构建的化合物空间结构高度拥挤。