α-酰氧基羰基化合物在有机合成化学中是重要的结构单元,广泛存在于具有生物活性的天然产物中,是常见的合成药物结构单元。上个世纪七十年代以来,关于邻碘α-酰氧基羰基化合物的合成与研究获得了化学界的广泛关注。早前是以α-卤代羰基化合物或者α-重氮基酮与碱性羧酸盐或酮在重金属氧化剂作用下通过偶联反应来合成α-酰氧基羰基化合物。随后发现,高价碘化合物可作为有效的氧化剂以促进酰氧基化反应。近年来,EBX试剂由于性能温和、选择性高及环境友好的性质慢慢引起了人们的兴趣。N-芳基亚胺和EBX试剂衍生物在钯(Ⅱ)催化剂作用下合成多取代的呋喃过程中,使用4-吡啶基亚胺与Phenyl-EBXs在钯(Ⅱ)催化下并没有得到预期的多取代的呋喃,而是得到了邻碘α-酰氧基羰基化合物,产率为22%。然而,大多数已报道的反应都存在某些局限性,例如需要使用过量的酮、过量的氧化剂、有毒金属催化剂、反应条件苛刻、低产率等等。因而发展一种步骤简单、操作方便、条件温和、底物适用范围广的合成邻碘α-酰氧基羰基化合物方法仍是目前研究的重点和难点。本论文以氮杂环卡宾为催化剂,研究了 EBX试剂氧化重排合成邻碘α-酰氧基羰基化合物反应中的催化活性和反应机理,主要研究内容如下:1、以苯乙炔类化合物或者卤代芳烃(卤素为碘,或者溴)为起始原料合成的EBX试剂与咪唑类氮杂环卡宾催化剂在1,4-二氧六环水溶液中发生氧化重排反应生成邻碘α-酰氧基羰基化合物。与现有的方法相比,该方法不仅底物适用范围广泛,对空气和水不敏感,而且无过渡金属参与,后处理方便可用于药物的生产中。2、以EBX试剂与咪唑类氮杂环卡宾催化剂在1,4-二氧六环水溶液中氧化重排生成邻碘α-酰氧基羰基化合物,探索了可能的反应机理。