药物中间体手性胺,在医药、农药、食品等领域有着广泛的应用。本文以L-色氨酸为原料,设计合成了具有轴手性的双咔啉氮氧手性催化剂,通过不对称催化的方式,对酮亚胺和b-烯胺酯进行不对称硅氢化还原,生成具有高对映选择性的手性胺类化合物。内容共分三章。第一章概述了手性氮氧化合物在不对称催化反应中的研究进展,主要包括在不对称Sakurai-Hosomi反应,不对称Michal反应,不对称环氧开环反应,酮的不对称硅氢化反应和不对称Aldol反应的研究慨况。第二章介绍了以L-色氨酸为原料,通过一系列反应得到5个新的双咔啉酰胺醇类催化剂,并初步考察了其在不对称催化酮亚胺还原反应中的催化效果。实验结果表明,当C-3,C-3’位连接L-脯氨醇时,形成的双咔啉酰胺醇催化剂具有较好的对映选择性。在此基础上,我们对连接L-脯氨醇的催化剂进行了氮氧化修饰,并将其应用于14种不同结构的酮亚胺的不对称硅氢化反应中。结果显示,催化剂能够在-5℃的条件下,于24小时内完成催化反应,催化剂的转化率在89%~97%,立体选择性最高达到99%。第三章介绍了为了拓展氮-氧手性催化剂的不对称催化反应类型,我们尝试将得到的双咔啉氮-氧手性催化剂应用于β-烯胺酯的不对称还原反应中,同样得到了很好的催化效果。实验结果表明,催化剂能够在-10℃的条件下,于24小时内完成催化反应,其催化转化率在87%~92%,且立体选择性在91~99%。