溴化反应是有机合成中常用的反应。最常用的溴化剂,通常是将液溴溶于水、氯仿、四氯化碳、二甲亚砜或乙酸等溶剂中使用。但是,溴是易挥发的有毒液体,且在有机合成中常会引起不必要的取代和氧化反应。长期以来,化学工作者一直在开发固体溴化剂来代替液溴。三溴化磷、N-溴代丁二酰亚胺等是较早使用的固体溴化剂。近年来,人们发现有机季铵盐的三溴化物如三溴化吡啶鎓盐、苯基三甲基三溴化铵、四甲基三溴化铵、苄基三甲基三溴化铵、苄基三乙基三溴化铵等可作为性能不同的固体溴化剂用于有机合成。固体溴化剂相对于液溴有更多的优点:分子量大、不易挥发、毒性小、易于称量可用于微量反应、选择性比较高。本文研究了四丁基三溴化铵（TBABr₃）的合成以及在2-氨基苯并噻唑及其脲类化合物合成中的应用以及18-冠-6·溴的制备及其在芳胺、酮类、酚类化合物溴代反应中的应用。所得化合物的结构均经IR、MS、¹H NMR和元素分析得到确证,并对实验方法、实验结果进行了讨论。本论文共分为五章:第一章:绪论在简单介绍了单质溴在合成中重要性的基础上,介绍了当前液溴的固态替代物的合成、性质及在有机合成及化学工业中的应用进展。第二章:四丁基三溴化铵为溴化剂合成2-氨基苯并噻唑及其脲类衍生物首先合成了四丁基三溴化铵,然后以芳胺、硫氰酸铵和溴的替代物四丁基三溴化铵为原料,在微波的条件下合成2-氨基苯并噻唑。然后2-氨基苯并噻唑进一步与N-取代三氯乙酰苯胺在微波条件固体氢氧化钠催化下,用DMSO作溶剂“一锅法”高产率合成了24种不对称取代脲。分别考察了微波辐射功率、反应时间等对反应的影响,从而筛选出最佳的反应条件,并通过IR、MS、¹H NMR和元素分析等表征了目标产物的结构。第三章:液溴替代物18-冠-6·溴的合成以及在芳胺溴代反应中的应用本章合成了一种新型的固态溴化试剂18-冠-6·溴。为了验证其化学选择性和反应活性,我们用其在芳胺的溴代反应中做了一系列的反应。结果证明该溴代反应条件温和,在室温的条件下即可进行。产品结构经IR、MS、¹H NMR和元素分析得到确证。第四章:液溴替代物18-冠-6·溴在酮类溴代反应中的应用研究了新型的固态溴化试剂18-冠-6·溴对酮（包括脂肪酮和芳香酮）类化合物的溴代反应。结果证明该溴代反应条件温和,在30℃的条件下即可进行。产品结构经IR、MS、¹H NMR和元素分析得到确证。第五章:液溴替代物18-冠-6·溴在酚类化合物溴代反应中的应用研究了新型的固态溴化试剂18-冠-6·溴对酚类化合物的溴代反应。结果证明该溴代反应条件温和,在室温或30℃的条件下即可进行。产物结构经IR、MS、¹H NMR和元素分析得到确证。