手性β-氨基醇分子中具有良好配位能力的N原子及O原子,可与多种元素络合形成性能优良的手性配体及手性催化剂,在有机合成、药物及生物学上有着广泛的应用,大量应用于医药、精细化工、材料和不对称催化领域。本文在综述了近年来一些常见手性β-氨基醇的合成方法及其在不对称催化领域中应用情况的基础上,完成了以下研究工作。本文选取廉价易得的原料D-苯甘氨酸,在保留其手性结构不变的情况下,通过甲酯化、N-烃基化及格氏反应或还原等四步反应简捷而高效的合成得到了5个未见文献报道的手性β-氨基醇160a,160b,160c,161a及161b,总收率达73%～93%。同时,以L-苯丙氨酸为原料,采用相同的方法,合成得到了另一个手性β-氨基醇166。以所合成的手性β-氨基醇为手性配体,对芳香醛酮的不对称Barbier反应进行了研究。分别以苯乙酮和苯甲醛为底物,以手性β-氨基醇配体在铟催化下与溴丙烯对其不对称加成,发现所合成的6种手性β-氨基醇都表现出了一定的催化活性,其中161a((R)-2-(N-苄基)氨基-2-苯基-1-乙醇)的催化活性较好,对苯甲醛的加成获得了61.8%的e.e值。经构效关系分析,发现手性氨基醇配体的空间位阻越小,催化效果越好。把苯甲醛换成不同取代的苯甲醛,分别以161a和166为手性配体,再次进行了催化活性测试,161a同样获得了较好的催化效果,而166未表现出好的活性,进一步证实了手性配体空间位阻对催化效果的影响。本文还以同样的手性配体对苯甲醛的不对称炔化反应进行了催化活性研究,其中166的催化活性最好,获得了60.9%的e.e值。把苯甲醛换成不同取代苯甲醛,再次进行了催化活性测试,166同样获得了很好的催化效果,其中在对4-溴苯甲醛的加成中,获得了78.9%的e.e值。