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硼氟二吡咯(Boron Dipyrromethene,简称“BODIPY”)荧光染料具有优良的光物理性质,例如较高的光稳定性、强荧光发射、较高的荧光量子产率(Φ_f>0.5)和较大的摩尔消光系数等等。该染料被广泛用作荧光传感器的荧光体、生物标记、光动力疗法以及有机发光二极管等等。传统的BODIPY染料一般在470-530 nm的范围内吸收和发射。然而,考虑到BODIPY染料的各种实际应用,它们在近红外(NIR)范围的吸收和发射更具应用价值。为了达到这一目的,国内外研究者采用了多种方法在BODIPY母核稠合苯、萘、菲、噻吩、呋喃等芳香环来拓展π共轭体系。这些合成方法存在如下问题:(1)多数方法只能合成具有对称结构的芳环稠合BODIPY,因而无法进行进一步功能化修饰;(2)前驱体芳环稠合吡咯自身不稳定、难修饰,合成较困难;(3)采用后修饰方法合成稠环BODIPY一般步骤多、难度大。针对上述问题,本论文主要开展以下三个方面的研究:(1)为实现BODIPY[b]位稠合萘环,以碘取代BODIPY和2-甲酰基苯硼酸为原料,通过实验发现Suzuki-Miyaura-Knoevenagel一锅煮反应,即在一步反应中实现交叉偶联和分子内缩合成环。合成了不对称和对称的萘环稠合BODIPY,表征其结构并对其光物理性能进行了研究。其中对称萘环稠合BODIPY 3的最大紫外-可见吸收峰在630 nm。理论计算表明,萘环稠合的BODIPY具有显著稳定的LUMO能级,可用于电子传输材料等光电子领域。在不对称染料2a的5-位上,甲基基团可以进一步修饰连接分析活性基团,以制备新型的NIR化学传感器。(2)详细研究了新研发方法的普适性,选用4-氰基、4-叔丁基、2,4,6-三甲基等具有不同电子效应取代基的芳香醛为原料合成萘环稠合BODIPY a、b和c。对化合物结构进行表征,并对光谱进行分析。实验结果表明meso-位取代基的电子效应对Suzuki-Miyaura-Knoevenagel一锅煮反应的产率有明显影响,给电子取代基更有利于反应的进行,得到较高产率的目标产物。(3)具有不对称的新型萘环稠合BODIPY 2a的5-位可进行进一步修饰,引入离子识别基团。例如,利用氟离子选择性断裂Si-O键的特性,开发了一种近红外BODIPY分子探针M,并将其应用于生物体细胞内氟离子的荧光检测。在F~-存在时,探针M的荧光发生了猝灭。M的紫外吸收红移100 nm至近红外区域(716 nm),可用于肉眼比色识别。共聚焦荧光显微镜实验表明,探针分子M可以成功地监测活细胞中的氟离子。