【摘 要】
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炔丙醇(Propargylic alcohol)是有机合成中一类重要的合成砌块,它是合成一系列天然产物和具有生物活性药物的关键中间体.该文第一部分对各种有机试剂存在下末端炔烃与醛、酮
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炔丙醇(Propargylic alcohol)是有机合成中一类重要的合成砌块,它是合成一系列天然产物和具有生物活性药物的关键中间体.该文第一部分对各种有机试剂存在下末端炔烃与醛、酮发生加成反应的条件、适用范围及选择性等作了系统综述,并概述了近几年来炔丙醇在合成复杂分子方面的重要应用.在DMSO溶剂和催化量叔丁醇钾存在下,我们用二茂铁乙炔作亲核试剂,研究了与酮的加成反应.以较高产率合成了7个未见报道的二茂铁基炔丙醇化合物,并对这些化合物用红外光谱、核磁共振、FAB质谱等波谱方法进行了表征.当用芳香醛与二茂铁乙炔反应时,发现末端炔烃与醛之间可靠的加成反应,并未得到预期的炔基仲醇,而是生成二茂铁基α,β—不饱和烯酮.1HNMR确认这类化合物的C=C双键均为热力学稳定的反式构型,HMBC试验表明了C=C双键和C=O双键在分子中的相对位置.该反应具有化学收率很高、反应时间极短、副反应少、条件温和、试剂易得、易操作等优点.这是首次发现的叔丁醇钾催化下芳香醛与末端炔烃反应直接重排生成α,β—不饱烯酮的例子.我们还指出了此异常反应的可能机理.这种方法为合成二茂铁基烯酮提供了一条新途径,我们用此法合成了12个二茂铁烯酮并对其结构进行了表征.另外,我们通过LiAlH4还原二茂铁基富烯的方法合成并分离了一个未见文献报道的二茂铁基取代的环戊二烯化合物,并以此为前体,设计了多种方案对二茂铁取代的茂钛、茂锆类双金属化合物的合成进行了有益的尝试和探索.
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