吡咯烷衍生物是合成喹诺酮类抗菌药物、降血压药物、降糖药物及抗肿瘤药物的关键中间体。对他们的研究越来越受到合成人员的重视。特别是催化立体选择性合成多官能团吡咯烷衍生物成为近年来国内外研究的热点。本文选取五个典型的吡咯烷衍生物进行合成，对某些合成工艺进行优化，选取简单的原料及比较好操作的合成路线。合成出一个衍生物的同时对这一类型的吡咯烷衍生物有一定的了解。具体研究结果如下：以丙烯酸乙酯和苄胺为起始物，经过加成、取代、环合脱羧、肟化及其还原钯碳脱苄基后成盐，合成出了3-氨基吡咯烷二盐酸盐，并对两个决定性步骤Dieckmann环合及肟的还原进行详细考察。以L-苹果酸为原料，与苄胺环合后用四氢铝锂还原得到（S）-N苄基-3-羟基吡咯烷粗品；合成拆分剂Ts-L-Phe对以上得到的粗品进行拆分。对还原步骤中还原剂用量进行考察及对拆分步骤进行研究。以顺式1,4-二氯-2-丁烯为原料，以六次甲基四胺作为胺源两步合成N-Boc-3-吡咯啉，用NBS与碳碳双键反应成溴鎓离子，碱性开环后与苄胺发生取代反应得到（±）反式-N-Boc-3-苄氨基-4-羟基吡咯烷，再用L-扁桃酸进行拆分得到产物(3S,4S)-N-Boc-3-苄氨基-4-羟基吡咯烷。对最后两个步骤中溶剂的影响进行考察。以六氢苯酐为原料，高温无溶剂与尿素反应得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，然后用四氢铝锂-四氢呋喃体系还原，得产物顺式全氢异吲哚。以甘氨酸乙酯盐酸盐和丙烯腈为原料，经过加成、氮保护及Dieckmann环合两步反应得到1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮。