【摘 要】
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含氮杂环化合物是当今农药发展的主体,其具有选择性好、活性高、用量少、对温血动物,鸟类,鱼类毒性低等特点。多组分反应可以一步形成数个化学键,合成复杂分子骨架,且中间产物不用
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含氮杂环化合物是当今农药发展的主体,其具有选择性好、活性高、用量少、对温血动物,鸟类,鱼类毒性低等特点。多组分反应可以一步形成数个化学键,合成复杂分子骨架,且中间产物不用分离,原子经济性较高,将多组分反应应用到新农药创制中是极具发展潜力的研究方向。本论文在无溶剂条件下进行了三种多组分反应,运用含氟砌块多组分反应策略(MCRs-FBB),将简单易得的含氟砌块一二氟乙酰乙酸乙酯(EDFAA)作为多组分反应的一个组分,合成了结构新颖的三类共25个二氟甲基取代的含氮杂环化合物一吡唑、l,4-二氢吡啶及嘧啶酮类衍生物,其结构均经过了核磁共振氢谱、碳谱、氟谱、高分辨质谱验证。
1.吡唑类化合物是一类具有广泛生物活性的五元含氮杂环化合物,本文中我们以醛,苯肼,EDFAA作为三组分反应底物,全氟辛酸镱(Yb(PFO)3)为高效的催化剂,运用 MCRs-FBB策略,在无溶剂条件下,经过反应条件优化,一锅法合成了五个未见文献报道的具有二氟甲基的全取代吡唑衍生物。
2.Hantzsch二氢吡啶合成法在有机合成和药物合成中都有着广泛的应用,我们将 EDFAA作为Hantzsch反应中l,3-二羰基组分,醛、醋酸铵作为其他两个组分,优化了反应条件,实现了无溶剂条件下的Hantzsch反应,一锅法合成了十一个新的具有二氟甲基的1,4-二氢吡啶衍生物。
3.以醛,尿素,EDFAA作为反应底物,使用Biginelli反应合成了九个结构新颖的二氟甲基取代的嘧啶酮衍生物。优化了反应条件,筛选出了活性较高的催化剂—全氟辛酸镱;无溶剂条件的采用,不仅明显缩短了反应时间也有利于中间产物的脱水。
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