手性四氢喹啉是一类重要的氮杂环化合物,其骨架存在于许多具有生物活性的天然产物和药物分子中。因此,开发有效的手性四氢喹啉的合成路线引起了极大的兴趣。迄今为止,已经报道了许多不对称催化合成方法,但关于有机催化构建功能性手性四氢喹啉的报道还很有限。在本论文中,我们发展了手性磷酸催化四氢喹啉的不对称合成,实现了多种功能性手性四氢喹啉的构建。在第一部分工作中,我们发展了一种有机催化的分子间不对称还原胺化/转移氢化串联反应,以2-喹啉甲醛和芳香胺为底物,实现了基于四氢喹啉骨架的手性邻二胺的高效高选择性合成。在手性磷酸催化作用下,该串联反应以汉斯酯为还原剂在温和的条件下表现良好,以高的产率和优秀的对映选择性获得一系列手性邻二胺产物。该方法具有底物范围广、官能团兼容性良好、易于克级规模反应等优点。此外,手性产物被转化为手性卡宾和硫脲配体,初步应用于不对称催化反应。在第二部分工作中,我们发展了一种手性磷酸催化喹啉-2-羧酰胺的不对称转移氢化,实现了四氢喹啉-2-羧酰胺的高效高选择性合成。我们考察了催化剂、溶剂、温度及催化剂用量对反应的影响,得到最优反应条件后,进行了底物范围拓展,以高的产率和优异的对映选择性合成了一系列四氢喹啉-2-羧酰胺。在第三部分工作中,我们实现了一种手性磷酸催化不对称合成2-杂芳基取代的四氢喹啉。通过筛选催化剂、溶剂、温度和添加剂对反应的影响,确定了最优反应条件,进行了底物范围拓展,以良好的产率和优异的对映选择性获得了目标产物。