三氟甲磺酸盐催化合成吡咯衍生物的研究

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在有机合成中,路易斯酸作为一种常用的催化剂而受到广泛的关注。开发并研究新型的路易斯酸一直以来是有机化学的热门课题之一。三氟甲磺酸盐(M(OTf)n)作为一类新型的路易斯酸,由于具有传统路易斯酸所不具备的众多优点,近十几年来得到化学工作者的广泛的关注。本论文主要围绕三氟甲磺酸盐促进两类典型反应合成吡咯衍生物。论文的第一章综述了三氟甲磺酸盐在有机合成中的应用。  第二章研究了三氟甲磺酸盐催化Clauson–Kass反应。筛选了一系列三氟甲磺酸盐,发现三氟甲磺酸钪能高效地催化伯胺与2,5-二甲氧基四氢呋喃的反应,成功地合成了一系列目标化合物N-取代吡咯。  第三章研究了三氟甲磺酸盐催化Paal-Knorr反应。在无溶剂下,筛选了一系列三氟甲磺酸盐,发现三氟甲磺酸镱能有效地催化酰肼和1,4-二羰基化合物的Paal-Knorr反应,得到了系列吡咯衍生物。  以三氟甲磺酸盐为催化剂的上述反应,具有原料易得、操作简便、反应时间短、产率高、催化剂可回收再利用、大大减少了有机溶剂污染等特点,符合绿色化学发展的方向。
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