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氰化物在生命科学、医学、环境监测和工业生产等众多领域中都有着极其重要的作用,高毒性的氰根离子排放到环境中会对生物体及自然环境造成巨大的危害。因此,开发有效的检测氰根离子的方法显得十分重要。通过比色或荧光响应来检测氰化物的化学传感器,由于其选择性高、灵敏度高、操作简单、成本较低等优点,使得开发机制新颖、可逆循环使用且水环境运行良好的氰根离子化学传感器的研究成为当前的一大热点。本文基于课题组前期研究基础,以1,8-萘酰亚胺荧光团为骨架,通过构建分子内溴氢键片段,分别设计并合成了两个系列基于FRET机理及ESIPT机理氰根离子荧光探针。通过紫外光谱、荧光光谱、~1H NMR滴定、质谱等实验确证了探针对氰根离子的识别机理,并探讨了探针在试纸、固态显色及共聚焦荧光成像等方面的潜在应用。在第二章中,以3-溴-4-吡啶乙腈基-1,8-萘酰亚胺为底物,通过在萘酐酐头引入香豆素荧光团,成功设计并合成了一种含有潜在分子内CH…Br氢键参与调控的FRET机制的氰根离子荧光探针4-Br。实验研究表明,探针和氰根离子作用后,紫外吸收光谱在685 nm处出现新的吸收峰,探针溶液由黄色变成绿色;荧光发射光谱红移可达65 nm,荧光颜色由蓝色变成黄绿色。通过~1H NMR滴定及参比探针的光谱对比确证了探针作用机制。此外,应用探针4-Br在细胞环境中也实现了对氰根离子的荧光显色变化。在第三章中,以腙-吡啶基为阴离子作用位点,构建4-腙-吡啶基-1,8-萘酰亚胺目标分子4a-E。同时,分别在目标分子4a-E的3位及5位引入溴原子,构建含潜在分子内NH…Br氢键的参比探针4b-E和4c-Z。通过紫外、荧光光谱、NMR滴定等实验分析表明,目标分子4a-E中,腙结构上NH可以作为氢键供体和吡啶环N原子形成分子内氢键,在光或者氰根离子的刺激下,发生ESIPT过程并发射互变异构形式的荧光。而参比探针4b-E和4c-Z,由于潜在的分子内NH…Br氢键和分子间NH…A~-氢键的竞争,ESIPT过程被显著地抑制了。在溶液以及固态试纸中,探针4a-E对氰根离子的检测表现出高选择性和可逆性。同时,探针4a-E实现了对含氰化物食品的检测以及在真实自然水样中对氰根离子的检测。