【摘 要】
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手性是自然界和生命体中重要的属性之一。而生命体大多生理过程都发生在具有手性的生物膜界面上。例如,药物小分子的识别、蛋白质吸附和DNA信息转录功能等。因此,构筑这样一种与生命体环境相似的手性仿生界面来模拟生物小分子和生物大分子在界面上的识别过程,这将有助于对生命体手性起源的揭示。柱芳烃自2008年首次被报道以来,作为新颖的大环超分子主体,具有易于衍生化和多识别位点以及高度对称等优势而被广泛地应用在诸
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手性是自然界和生命体中重要的属性之一。而生命体大多生理过程都发生在具有手性的生物膜界面上。例如,药物小分子的识别、蛋白质吸附和DNA信息转录功能等。因此,构筑这样一种与生命体环境相似的手性仿生界面来模拟生物小分子和生物大分子在界面上的识别过程,这将有助于对生命体手性起源的揭示。柱芳烃自2008年首次被报道以来,作为新颖的大环超分子主体,具有易于衍生化和多识别位点以及高度对称等优势而被广泛地应用在诸多领域。本论文以氨基柱芳烃中间体为平台分子,通过与氨基酸的缩合反应,合成了氨基酸修饰的功能化的柱芳烃,并构筑手性柱芳烃仿生界面,研究了四磺酸苯基卟啉（TPPS4）在手性界面的选择性组装。进一步开展了手性柱芳烃与炔草酯农药组装的液滴在超疏水界面的选择性吸附。本论文开展以下三个方面的工作:1)氨基柱芳烃中间体为平台分子,通过其与氨基酸的缩合反应,合成一系列了氨基酸修饰的手性柱[5,6]芳烃分子,并通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱和圆二色谱的表征。2)四磺酸苯基卟啉（TPPS4）会以有序的组装形式而表现出诱导手性,基于此,我们设计合成了手性丙氨酸柱[5]芳烃（D/L-AP5）,并成功构建了 D/L-丙氨酸柱[5]芳烃修饰的手性界面,考察了 TPPS4在界面上手性选择性组装,通过圆二色谱（CD）和原子力显微镜（AFM）分析研究,发现TPPS4更容易在L-AP5界面发生组装。3)为了模拟手性农药分子在疏水植物叶面上的组装过程,我们设计合成了苯丙氨酸修饰的柱[6]芳烃（D/L-Phe-P6）,在考察了 D/L-Phe-P6与炔草酯的手性选择性识别的基础上,进一步研究了含有D/L-Phe-P6手性助剂的炔草酯农药液滴在超疏水硅界面的手性选择性组装的行为。
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