【摘 要】
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硫醚分子广泛存在于医药、农药和高分子材料中。硫糖苷是含有硫醚官能团的糖的衍生物,是一类非常重要的功能化合物。在糖化学中,它作为糖基化反应的供体,广泛应用于合成有生
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硫醚分子广泛存在于医药、农药和高分子材料中。硫糖苷是含有硫醚官能团的糖的衍生物,是一类非常重要的功能化合物。在糖化学中,它作为糖基化反应的供体,广泛应用于合成有生物活性的糖缀合物和寡糖分子。此外,一些具有生物活性的天然产物也含有硫糖苷结构,临床实验已证实某些硫糖苷有望成为治疗糖尿病的药物。然而,从自然界分离得到的硫糖苷是很少的,一般没有足够的材料供结构和活性研究;其次现有硫糖苷合成方法仍存在一些缺陷。所以需要发展一种简单、快速、低成本制备硫糖苷的新方法。本论文首先总结了过渡金属催化的C-S键偶联反应,结合铜在硫醚合成反应中的重要应用,分析目前硫糖苷制备方法中的缺陷,设计合成一系列2’-氰乙基硫糖苷作为亲核试剂,在Cu催化下与芳(杂环)基碘化物反应,有效合成了芳(杂环)基硫糖苷。该方法简单可靠,条件温和,成本低,底物范围广;多种官能团与反应条件有良好的兼容性;反应过程中糖苷异头位不会发生差向异构现象。本研究结果克服了现有硫糖苷合成方法的许多不足,探索了一条简单、快速、低成本制备硫糖苷的新方法,有望应用于寡糖合成中。
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