【摘 要】
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吲哚类化合物作为非常重要的构筑砌块,广泛存在于天然药物、药物制备和具有生物活性的化合物和有用的有机合成中间体中。取代吲哚烷基化的传统合成方法使用了光催化剂或者过
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吲哚类化合物作为非常重要的构筑砌块,广泛存在于天然药物、药物制备和具有生物活性的化合物和有用的有机合成中间体中。取代吲哚烷基化的传统合成方法使用了光催化剂或者过渡金属与配体。然而,现在大多数反应体系存在着重金属残留物等问题。在此,本论文研究开发了一种绿色、高效的卤键(Halogen Bonding,XB)促进的光催化构建吲哚类化合物C-3官能团化的反应。主要研究内容如下:1.以2-取代吲哚化合物与溴代丙二酸二乙酯为反应底物,开发了一种绿色、温和的可见光诱导的自由基反应体系。该催化体系无需光催化剂和配体,且反应在绿色溶剂乙醇中较短时间即可完成;以中等到高等的产率合成了一系列吲哚丙二酸酯类化合物(Scheme 1)。2.通过对照实验、光谱分析和密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)计算,对机理进行了系统地研究。结果表明:该反应之所以仅靠可见光驱动即可实现高效转化的原因,可能是经历了卤键(XB)促进的自由基历程,而溴代丙二酸二乙酯与碱所形成的EDA络合物是该反应发生的关键。
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