云杉红翅小蠹的抑制信息素(Seudenone)是3-甲基-2-环己烯-1-酮。本文采用一步法，在碱性条件下，乙酰乙酸乙酯与二卤甲烷(卤素为溴或碘)反应，再经过水解和脱羧即得到目标化合物。考察了几种碱和不同溶剂等对反应的影响，优化了反应条件：当以四氢呋喃为溶剂，氢化钠为碱时，反应总产率达到76％。 克莱森一元酯缩合是制备β-酮酸酯的最常用的方法，现有文献中报道的缩合产率过低(以酯计算)，或对试剂要求过高，本文对此反应做了改进，探索出了一种提高反应产率的方法：α位有两个氢的酯在无水四氢呋喃中，与等摩尔的氢化钠反应，可以获得较好的产率。本文进一步讨论了原因。 烟草甲虫性信息素(Tobacco Beetle Pheromones)主要成分为4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮(Serricornin)。本文设计并探索了合成Serricomin的一种新方法：丙酸乙酯经过缩合得到2-甲基-3-氧代戊酸乙酯，再在碱性条件和二碘甲烷偶联生成2,4-二甲基-2,4-二丙酰基戊二酸二乙酯，水解，脱羧生成关键中间产物4,6-二甲基-3,7-壬二酮，再还原得目标产物。但是在偶联反应过程中，只得到了少量的4,6-二甲基-3,7-壬二酮，产物分离后得到了另外两个化合物：2,4-二甲基-2,4-二丙酰基戊二酸二乙酯和2,4,6-三甲基-3-乙基-5-氧代-3-环己烯甲酸乙酯。 设计并完成了一条合成王浆酸(反-10-羟基-2-癸烯酸)的新路线：1，6-己二醇经单溴代、PCC 氧化得到 6-溴己醛；醛基保护后制成格氏试剂与环氧乙烷反应增加两个碳原子，再去保护生成8-羟基辛醛；最后与丙二酸发生 Kaoevenaglel反应即得到目标产物。本文还改进了PCC氧化醇的操作；优化了两步反应的条件。整条路线具有原料易得，反应条件温和、操作简单、产率较高的特点。