含氮杂环化合物的合成研究

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超分子化学是研究主客体分子间的相互作用力的学科,主体分子选择性结合客体分子形成具有某些特殊功能的新型化合物。两个世纪以来,化学界已经合成了两千多万种分子,它们通过非共价键的相互作用而形成分子聚集体并自行组装成为结构、功能都相差较大的聚合物。超分子化合物是由主体分子和一个或是多个客体分子之间通过氢键、配位键等非共价键作用形成的复杂而有序的大分子体系。含氮化合物就是一类良好的电子供体,其中由吡咯和羰基化合物缩合而成的大环化合物继承了氮原子的化学特性,容易和其他的客体分子或离子形成非共价键。卟啉和杯吡咯都是大环化合物。卟啉是由18个电子组成具有芳香性的大π体系结构,可以和金属离子形成络合物。杯吡咯具有类芳香性结构,由四个吡咯相互连接形成具有空腔结构的环状化合物,可以对阴离子进行特异性识别。本毕业论文包括:1.以N-Boc-哌嗪、2-哌嗪酮与丙烯酸酯类化合物、丙烯腈、磺酸内酯、氯化苄进行的烷基化反应,完成了13个相关化合物的合成及条件优化,其中三个化合物是文献未见报道。并研究了其中一些化合物的水解,得到了一些具有特殊结构的络合剂。制备了四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯化合物,以及四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯与丙烯酸酯类化合物、丙烯腈的迈克尔反应,优化了4种烷基化杯吡咯的反应条件。摸索了四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯的烷基磺酸化反应。2.以苯甲醛衍生物和吡咯合成了五种4-取代苯基卟啉化合物,并优化了这五种卟啉化合物的合成方法,同时建立了在索氏提取器中利用提取-层析过程来纯化卟啉化合物的方法,操作简单、纯度高,此法未见文献报道;并摸索了酰基取代的4-羟基苯基卟啉化合物的水解,在环糊精的存在下加快了酰基取代的4-羟基苯基卟啉化合物的水解;同时研究了β-环糊精、磺丁基-β-环糊精、羟丙基-β-环糊精三种环糊精对4-羟基苯基卟啉的包结作用以及对卟啉溶解度的影响。
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