具有多功能的荧光染料在离子检测,化学生物传感,生物标记与成像以及光电功能材料与器件的研究和应用中占有十分重要的地位,尤其是在有机电致发光领域。大多数的有机荧光染料通常在溶液态中表现出高的荧光量子产率。然而在聚集的纳米颗粒或固态条件下,由于分子之间相互聚集导致其荧光量子产率降低,甚至引起荧光的完全猝灭。与此相反,聚集诱导发光则可以有效的避免因聚集而带来的荧光淬灭。本论文以设计合成新型的具有聚集诱导发光性质的有机荧光材料为目的,开拓了新型的合成方法,拓展了具有聚集诱导发光性质的化合物种类,取得了预期的结果,为下一步深化其应用奠定了基础。论文的具体内容概述如下：(1)以Corey-Fuchs和Suzuki反应为基础,合成得到了9种四芳基乙烯的衍生物,并且这9种化合物具有聚集诱导增强发光的性质。其中我得到了化合物1,1-二(1-萘)-2,2-二苯基乙烯(DPDN1),1,1-二(2-萘)-2,2-二苯基乙烯(DPDN2)和1,1-二(9-蒽)-2,2-二苯基乙烯(DPDAn)的6个单晶数据,系统研究了化合物取代基的变化所带来的键长,二面角和聚集诱导发光性质的变化。利用DPDAn分子的3中晶体结构,阐明了溶剂分子与DPDAn主体荧光分子相互作用所引起的主体分子荧光性质的改变。研究了这9种化合物的化学物理,压制荧光变色,电化学等性质,说明了通过改变取代基的种类对聚集诱导发光性质的影响。这种新型的合成四芳基乙烯的方法克服了许多之前合成方法的不足,极大的丰富了具有聚集诱导发光性质的化合物的种类。(2)通过在四苯基乙烯分子中与双键相连接位置的苯环的临位引入不同数目的甲基,得到了四苯基乙烯(TPE),二甲基四苯基乙烯(DMTPE)和四甲基四苯基乙烯(TMTPE)三种分子。研究发现三种化合物中随着甲基数目的改变,其对应光学性质发生显著的变化。四苯基乙烯分子的内部引入甲基导致相邻的含甲基的苯环之间的位阻增大,分子内旋转受阻导致分子的刚性增加,从而导致分子在溶液态的荧光显著增强。通过简单的分子设计,我很好的解释了分子内旋转受阻这一假说可以作为聚集诱导发光现象的机理。(3)我通过合成四苯基乙烯-萘酰亚胺分子(TPE-NI)阐明了四苯基乙烯基元是一个电子给体单元。说明D-A共轭结构体系中,四苯基乙烯单元具有分子内电荷转移(ICT)和聚集诱导发光(AIE)的双重效应。溶剂变色效应使得TPE-NI分子的荧光发射最大峰几乎覆盖了整个可见光谱区域。第一个提出了分子结构中不需要引入其他供电子给体,四苯基乙烯基团即是聚集诱导发光单元,也是分子内电荷转移基元的概念。(4)同样以Corey-Fuchs反应和Suzuki偶联反应为基础,我提出构建了一种通用的合成芴类衍生物的合成方法。通过研磨和溶剂退火操作,F-DAn分子的荧光可以在绿光和红光之间变化,这可能是由于F-DAn分子之间弱的C-H...π和π…π相互作用引起的。F-DAn分子具有显著的压制变色性质,其压制荧光变色的最大荧光发射波长的位移(△λem)大于80nm,这个在压制荧光变色的体系中是不多见的。在不引入推拉电子基团的情况下,说明了芳香碳氢化合物也可以作为一类很有前途的压制荧光变色材料。(5)我发现螺吡喃-己内酯(SP-PCL)聚合物在二氧六环和水的混合溶剂体系中所形成的纳米颗粒,表现出类似“聚集诱导发光”的性质。螺吡喃-己内酯纳米颗粒在交替的紫外光(<420nm)和可见光的照射下,其荧光能够进行可逆的开关,这种特殊的荧光开关性质使其可以作为优秀的荧光探针用于超分辨成像。基于定位为基础的超分辨成像结果说明临近的螺吡喃-己内酯纳米颗粒在50nm范围内是可以分辨的,这远远超出了普通的荧光显微镜的分辨极限。我利用双光子激光器作为激发光源进行了活细胞中光开关纳米颗粒的荧光成像,发现双光子激光不仅可以实现螺吡喃分子光开关纳米粒子到开环态部花菁纳米粒子的转变,还可以减弱开环态部花菁纳米粒子荧光的漂白。