由于醛酮的溶剂化物(水合物、半缩水合物、与醇,酸反应的产物)通常情况下并不稳定,所以对这方面的研究很少。尤其是对醛酮的半缩水合物的研究几乎是空白。现今已知的醛酮的半缩水合物数量很少,且大多是合成醛酮的水合物时的副产物。直到现在,醛酮的半缩水合物仍没有好的合成方法,这就限制了对醛酮的半缩水合物的研究的深入。本实验设计了以苯乙酮为原料,二甲基亚砜-碘(催化量)混合体系作为氧化剂,实现苯乙酮的氧化缩合,生成对应的半缩水合物(二-(α-羟基苯甲酰基)醚)。本实验适用于其它的芳基甲基酮,产率中等,所合成的一系列新化合物通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、元素分析、质谱及X-ray单晶衍射进行了表征。实验中还发现本反应具有很好的非对映选择性,所合成的半缩水合物为(R, R)和(S, S)-异构体的混合物。在以前的文献报道和我们的实验数据的基础上,提出了本反应体系可能的反应机理。通过X晶体衍射对二-(α-羟基苯甲酰基)醚和二-(α-羟基-4-对氟苯甲酰基)醚两个化合物的晶体结构进行了解析和比较,发现这两个化合物基本上呈“W”型,进一步分析说明这是由氢键及立体电子效应决定的。