含肟酯的1,2,4-三唑类化合物的合成及生物活性研究

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1,2,4-三唑及其衍生物具有抑菌、抗病毒、抗癌以及调节植物生长等多种生物活性,在抑菌活性方面的表现尤为突出,其商品化药剂三唑酮(Triadimefon)、三唑醇(Triadimenol)、烯唑醇(Diniconazole)、戊唑醇(Tebuconazole)及丙环唑(Propiconazole)等已广泛应用于农业病害的防治工作中。同样地,含肟酯结构的化合物也表现出良好的抑菌、杀虫以及抗病毒等生物活性,该结构常用于对先导化合物的结构修饰与改进,是一类有着良好生物活性的基团。本论文以1,2,4-三唑环与肟酯结构的药理活性为基础,设计通过硫醚键将其引入同一分子中,合成了一系列共32个含有肟酯结构的1,2,4-三唑硫醚类化合物并对该系列化合物进行了抑菌与抗病毒的生物活性测试。化合物合成方面,以取代的羧酸为原料,经酯化、肼解、合环及环转化等反应得到重要中间体3-取代苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑;取代的酮经肟化、酯化等反应得到另一重要中间体取代酮O-(2-氯乙酰基)肟;两重要中间体在无水碳酸钾存在下,经1,2,4-三唑环5位巯基与氯代烃之间的亲核取代反应得到目标化合物取代酮O-(2-(3-取代苯基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酰基)肟,所得目标化合物均已通过1H NMR、13C NMR、IR及MS的结构表征。化合物抑菌活性测试方面,分别以浊度法与生长速率法测试了目标化合物的离体抗植物病原细菌与离体抗植物病原真菌的生物活性。结果表明,在浓度为200μg/mL时,目标化合物对柑橘溃疡病菌、烟草青枯病菌以及水稻白叶枯病菌具有良好的抑制活性;该系列化合物对水稻白叶枯病菌(X.oryzae)的抑制活性较为突出,其中6个化合物的EC50值介于15.15μg/mL与24.84μg/mL之间,优于对照药剂噻枯唑(Bismerthiazol,EC50值为92.61μg/mL);同时,目标化合物在浓度为50μg/mL时对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌、马铃薯晚疫病菌、水稻纹枯病菌以及油菜菌核病菌均有不同程度的抑制作用。化合物抗病毒活性测试方面,采用半叶枯斑法测试了部分目标化合物对烟草花叶病毒的抑制活性。结果表明,该系列受测化合物对烟草花叶病毒(TMV)的抑制活性相对较低,其中化合物VII-5在浓度为500μg/mL时对烟草花叶病毒(TMV)的治疗活性为49.5±2.0%,接近对照药剂宁南霉素(51.5±3.0%)。
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