黄酮类化合物是一类重要的天然产物,黄酮类化合物具有广泛的药理活性,且毒性较低,备受人们重视,成为研究和开发利用的重点。但经常存在药效不高的缺点。为寻求新颖的高活性先导结构化合物,本文采取多组份反应手段,实验快速、高效地构建多个结构类型丰富的类黄酮化合物。设计、合成了四大类新型类黄酮衍生物,分别合成了11个黄酮化合物,21个查尔酮中间体,12个黄酮醇,1个二氢黄酮衍生物,2个黄酮醇衍生物,共47个黄酮类化合物,药物合成的中间体及产物分子经核磁氢谱、碳谱、液质联用、熔点测定等手段进行了结构表征。在Allan-Robinson黄酮化合物合成路线的基础上,对黄酮化合物的合成路线进行了改进,使最初合成需要比较昂贵的乙酰乙酸乙酯和邻羟基苯乙酮为原料,改进为邻羟基查尔酮为中间体和廉价的双氧水为反应物,生成了黄酮化合物和水,挺高了原料的利用率,生产的副产物为水有利于环保。并通过反应条件优化提高了产率,此反应路线有潜在的工业价值。同时,对其产生副产物的反应可能机理进行了研究。研究黄酮及其衍生物的合成与体外抗癌细胞活性进行研究。以邻、对位酚羟基苯乙酮为起始原料,利用硫酸二甲酯对其部分酚羟基进行甲基化生成邻羟基甲醚类苯乙酮。得到的产物与苯甲醛及其衍生物发生羟醛缩合反应生成2-羟基查尔酮及其衍生物。通过自主设计的黄酮合成路线和经典的AFO反应和强碱条件下分子内加成反应分别生成了黄酮醇、黄酮及衍生物。论文较系统的总结了黄酮类化合物及衍生物的生物活性的研究背景,并对黄酮类化合物及衍生物的抗肿瘤活性的研究进展进行了综述。参照前人利用黄酮类化合物抗肿瘤细胞活性的相关工作,本人选取了一些新型黄酮类化合物进行了抗癌细胞活性实验。活性筛选采用MTT法研究了大多数目标化合物对人体乳腺癌MDA-MB-231细胞、人结肠癌COLO-205细胞、人白血病K-562细胞、人肝癌细胞株BEL-7402等四种肿瘤细胞的抗增殖活性,并分别选用顺铂和阿霉素作为阳性对照,从中发现了一些具有比较高活性的先导化合物,其中受试样品HT-023、HTC-040、HTC-035表现出了较好的抑制活性,具有深入研究和潜在的应用前景。