【摘 要】
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氟原子的强电负性使含氟化合物具有独特的物理、生物和化学特性。含氟有机化合物被广泛应用于医药、农药以及先进材料等领域,向分子中引入氟原子可使其具有更高的生物利用度、亲脂性和代谢稳定性等优点。因此,发展有机氟化合物的新合成方法一直以来都是现代有机合成中的研究热点之一。羧酸及其衍生物广泛地存在于自然界中,来源非常广泛,因其具有便宜易得、稳定性好等特点,已成为生物和有机合成中最基本的原料之一。羧酸的脱羧官
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氟原子的强电负性使含氟化合物具有独特的物理、生物和化学特性。含氟有机化合物被广泛应用于医药、农药以及先进材料等领域,向分子中引入氟原子可使其具有更高的生物利用度、亲脂性和代谢稳定性等优点。因此,发展有机氟化合物的新合成方法一直以来都是现代有机合成中的研究热点之一。羧酸及其衍生物广泛地存在于自然界中,来源非常广泛,因其具有便宜易得、稳定性好等特点,已成为生物和有机合成中最基本的原料之一。羧酸的脱羧官能团化是一类非常重要的有机合成反应,其反应过程通常包括C-CO2H结构单元的C-C键裂解,释放一分子的二氧化碳,并产生相应的碳自由基。与传统的交叉偶联反应相比,该反应不需要加入有毒、不稳定或者潜在危险的有机金属偶联试剂,并且其副产物是对环境无污染的二氧化碳气体。因此,近年来,脂肪族羧酸的脱羧反应受到广泛关注。本论文首次实现了银催化脂肪族羧酸的氧化脱羧/杂环迁移/远端氟化串联反应,获得一系列含氟的杂芳基化合物。通过对催化剂、溶剂、温度等反应参数进行考察,确定了最优反应条件:以脂肪族羧酸为原料,便宜稳定的Selectfluor为氟化试剂,硝酸银作为催化剂,丙酮/水作为溶剂,40℃下反应24小时。在最优反应条件下,我们对底物的适用性进行了考察,发现一系列脂肪族羧酸均能以良好的收率得到相应的含氟产物,且均为未见文献报道的新化合物,并采用1H NMR、13C NMR、19F NMR和高分辨质谱（HRMS）对产物进行了结构表征。设计一系列控制实验,对反应机理进行了探究,并提出了可能的反应机理。
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