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在糖化学合成中，1,6-脱水吡喃糖不仅是合成具有生物活性低聚糖、糖共体、抗原、抗体以及天然产物等化合物重要原料，而且还是许多具有生物活性的天然产物的结构单元。同时，它还具有[3，2，1]的双环缩醛结构，使其在糖化学合成中具有高的立体选择性和区域选择性，同时减少了C-1和C-6位的保护和去保护的优点。此外，环内的缩醛开环后，又可以相应地在C-1和C-6位进行官能团转化以及糖苷化反应。
本文报道了一种新的1,6-脱水吡喃糖的合成方法，并设计合成了2-C-支链-1，6-脱水吡喃葡萄糖1-195、1-197、1-198以及2-C-支链-6-硫代1，6-脱水吡喃葡萄糖1-225。到目前为止，1，6-脱水糖开环并进行糖苷化反应，存在选择性较差、产率低的缺点。我们发现，在乙腈做溶剂的条件下，NiCls能高立体选择性高产率地催化化合物1-195、1-197、1-198开环并与ROH、RSH发生糖苷化反应。在NiCl5-乙腈条件下，合成了一系列2-C-支链-α-糖苷和2-C-支链-β-硫代糖苷，并对2-C-支链1，6-脱水吡喃葡萄糖的生成机理以及开环机理进行了探讨。
烯糖在糖化学合成中是重要的起始原料，从Fischer首次合成烯糖至今，一直不断地有新的合成方法出现。但目前文献报道的方法存在所用试剂有毒、价格贵和操作繁琐等缺点。我们对Fischer-Zach方法进行了改进，发现Zn-NaH2PO4-H2O和Zn-PEG600-H2O体系都能很好地合成烯糖。该方法具有条件温和、绿色环保、操作简单的优点。在Zn-NaH2PO4溶液或Zn-PEG600条件下，以溴代糖为原料，高产率地合成一系列的烯糖。