含铟催化体系在不对称合成中的应用研究

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本论文围绕铟化合物在有机合成化学中的应用而展开了相应的工作,主要研究了手性含铟体系对羰基化合物的不对称烯丙基化反应和对含碳氮不饱和键化合物的烯丙基化反应以及对细花百部酰胺的全合成进行了初步研究.整个工作可以分为如下四个部分: 第一部分研究了光学活性烯丙基醇的不对称合成.首次提出在手性双嗯唑啉-铟(Ⅲ)的不对称诱导作用下,催化了烯丙基型锡化合物对羰基化合物的不对称加成反应,能够高产率和高对映选择性地获得加成产物. 第二部分研究了离子液体中羰基化合物的烯丙基化反应,并且把手性双嗯唑啉-铟(Ⅲ)负载于离子液体中,催化羰基化合物的不对称烯丙基化反应,该手性催化体系同样具有不对称诱导能力强,催化性能优良的特点;该手性催化体系还能够循环使用,高产率和高对映选择性地获得加成产物. 第三部分研究了水相中,金属促进碳氮双键化合物的烯丙基化反应.四氢呋喃.饱和氯化铵体系中,烯丙基型溴化物和锌粉原位形成烯丙基锌化合物,后者能够对碳氮双键化合物进行有效的烯丙基化反应,产率良好.也初步研究了手性双嚼唑啉-铟(Ⅲ)体系催化碳氮双键化合物的不对称烯丙基化反应. 最后,对细花百部酰胺(Parvistemoamide)进行全合成的初步研究.通过大量的实验,筛选出了一条较为合理的合成路线。
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