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本文基于壳聚糖基聚阳离子抗菌模型，通过磺酰化反应和亲核取代反应，在氧上无甲基化N，N，N-三甲基壳聚糖季铵盐（TMC）的C6位引入不同的含氮基团（即叠氮基和胺基），以期获得抗菌活性更高的新型壳聚糖基聚阳离子抗菌材料。并研究新型抗菌材料的结构与对革兰氏阴性菌大肠杆菌（E. coli）和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（S. aureus）抗菌活性的关系。首先，利用Eschweiler–Clarke反应在壳聚糖单体C2-NH2上引入两个甲基，成功制得高度取代的N，N-二甲基壳聚糖（DMC）。DMC与甲基化试剂碘甲烷反应成功制得高度季铵化的TMC。接着，利用对甲苯磺酰氯活化C6-OH，制得6-对甲苯磺酸酯基-TMC（Ts-TMC），后者再分别与叠氮化钠、乙二胺（EDA）和己二胺(HMDA)发生亲核取代反应制得6-叠氮基-6-去氧-TMC（N3-TMC）、6-氨乙胺基-6-去氧-TMC（EDA-TMC）和6-氨己胺基-6-去氧-TMC（HMDA-TMC）。FTIR、1H NMR和元素分析结果表明： N3-TMC、EDA-TMC和HMDA-TMC成功合成。以TMC为参照，通过最低抑菌浓度（MIC）测试考察了Ts-TMC、EDA-TMC、HMDA-TMC和N3-TMC四种壳聚糖季铵盐衍生物对E. coli和S. aureus的抗菌活性，研究表明：Ts-TMC的抗菌活性比TMC略有增强，而后三者的抗菌活性比TMC有较大幅度的提高，且随着取代程度的增加而增强；四者的抗菌活性在不同pH下有所不同，在低pH下活性表现为增强，具有pH依赖性。论文提出新结构引起的抗菌活性增强的原因可能在于：在壳聚糖季铵盐单体C6位引入含氮的基团，将增加产物的水溶性和潜在正电荷密度，进而提高抗菌活性，是壳聚糖基聚阳离子抗菌模型的佐证；其中HMDA-TMC具备更长亚甲基链，改变了产物的脂水分配系数，同时使末端氨基具备更大的自由度，有利于利用氨基锚定在细胞膜表面后，再利用长亚甲基链与细胞膜发生疏水作用，起到膜扰动的作用，发挥比较好的抗菌活性。在相近取代度的情况下，具有叠氮基的N3-TMC在上述产物中的抗菌活性最强，证明叠氮基是一种很好的抗菌增效基团。