4-氟环己酮、2,2-二氟丙醇和2-氨基-3-溴-5-氟吡啶分别是合成抗癌药物、抗白血病药物和抗生素药物的重要中间体,具有价值高、市场前景好的优点,但是由于目前在合成过程中存在着原料成本高、目标产物收率低和合成路线繁琐等问题,因此本论文通过对这三种目标化合物的合成路线进行重新优化设计,使其实现原料成本低、产物收率高并达到了中试生产的最优反应条件。目标产物1是以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料,在DAST氟化过程中通过加入了有机碱吡啶使反应有效地避免了副产物的产生,进一步通过氢化和水解反应合成了目标产物4-氟环己酮,产物收率为78.3%,纯度为98.5%。目标产物2是以丙酮酸乙酯为原料,通过DAST氟化和硼氢化钠还原反应合成了目标产物2,2-二氟丙醇,产物收率为82.4%,纯度为98.9%。目标产物3是以2-氨基-5硝基吡啶为原料,通过对合成路线的优化和设计,合成了目标产物2-氨基-3-溴-5-氟吡啶,产物收率为72.1%,纯度为98.5%。本论文对三个含氟化合物的合成路线从投料摩尔比、氟化剂用量和溶剂种类等因素进行系统研究,得出最佳的工艺条件,目标化合物及其中间体通过¹H NMR和¹⁹F NMR结构表征,纯度通过GC检测。并且,4-氟环己酮和2-氨基-3-溴-5-氟吡啶已完成百克级项目定制,2,2-二氟丙醇完成中试生产。