【摘 要】
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不对称Aldol反应在有机化学中常被应用于C-C键的构筑,主要作为β-羟基羰基化合物的合成方法之一,在有机化学的研究领域中占有十分重要的地位。目前的主要研究工作集中于以脯
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不对称Aldol反应在有机化学中常被应用于C-C键的构筑,主要作为β-羟基羰基化合物的合成方法之一,在有机化学的研究领域中占有十分重要的地位。目前的主要研究工作集中于以脯氨酸等小分子作为手性有机催化剂,并以脂肪酮作为反应供体的不对称Aldol反应。但是醛作为Aldol供体进行的不对称Cross-Aldol反应报道还比较少。本文共包括两部分内容:1.以芳基甲醛和丙醛为原料,通过经济高效的方法,在温和的条件下合成了一系列α取代脂肪醛,最高产率达到了92%,研究了苯环上有不同取代基的苯甲醛对反应产率的影响,并将其应用于新有机催化剂催化的不对称cross-Aldol反应,合成了一个含有手性全碳季碳结构的双手性化合物;2.以廉价的天然氨基酸为原料,合成了8种新的有机催化剂,并研究了其催化醛和醛之间的不对称cross-Aldol反应。该催化剂的合成步骤简单,具有很高的产率。通过研究催化剂催化醛和醛之间的不对称Aldol反应,筛选得到了具有最佳催化效果的催化剂C1,探索了添加剂的种类和溶剂对C1催化Aldol反应的影响,并将C1催化的醛和醛之间的不对称cross-Aldol反应,应用于D-呋喃酮类化合物的合成。通过对合成路线的探索以及反应条件的优化,为合成D-呋喃酮类化合物提供了一条具有应用潜力的新方法。
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