黄樟素衍生物的合成和抗肺癌A549细胞增值活性研究

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本课题以黄樟素作为起始原料,合成并表征了16个化合物,其中14个新化合物:1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)(苯基)胺基)丙-2-醇(9a),1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)(对甲基苯基)胺基)丙-2-醇(9b),1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)胺基)丙-2-醇(9c),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-((4-甲氧基苯基)胺基)丙-1-醇(11a),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-甲氧基苯基)胺基)丙-1-醇(11b),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(邻-甲苯胺基)丙-1-醇(11c),(E)-5-(3-乙氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14a),(E)-5-(3-丙氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14b),(E)-5-(3-丁氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14c),(E)-5-(3-(戊氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14d),(E)-5-(3-(己氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14e),(E)-5-(3-(苯甲氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14f),(E)-5-(3-((4-甲基苄基)氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14g),(E)-5-(3-((3-甲基苄基)氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14h);两个中间体化合物黄樟素氧化物(8)和黄樟素烯丙醇(12)。运用核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对其结构进行了表征。根据化合物对肺癌A549细胞增殖效果的影响,与黄樟素氧化物或黄樟素烯丙醇进行比较,探究其药理活性,同时初步探讨了化合物结构与抑制效果之间的关系。通过对所有化合物进行抑制A549细胞增值的实验,证明所有化合物均能对人肺癌A549细胞起一定抑制作用,而且抑制效果与浓度呈依赖关系。试验中效果最好的是化合物llb在400μmol/L浓度时的抑制效果。
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