碘作为一种廉价易得、安全无毒的催化剂,已应用于多种类型的合成反应中。碘催化的有机化学反应具有收率高、反应时间短、选择性高等优点,是目前有机化学中活跃的研究领域之一。尽管如此,关于碘催化有机反应的机理目前尚不太清楚,有些文献认为碘是作为Lewis酸起催化作用;而有些文献认为碘是通过与反应物或溶剂反应产生的微量氢碘酸在起催化作用。因此,探讨碘催化反应机理对于合理利用这些反应合成新物质以及发展新的类似反应无疑具有重要的意义。本文主要工作是以分子碘对吲哚类化合物的催化反应作对象,考察分子碘在对吲哚类化合物的催化机理以及卤键是否起作用。论文一共分五章,第一章是主要介绍了卤键以及分子碘的催化反应类型。第二章通过N-甲基吲哚和苯甲醛在碘催化下的实验结果我们认为Bandgar提出的卤键机理存在着不合理性,并提出了碘正离子参与的可能催化机理,然后通过实验验证该反应机理存在的合理性。在一些实验中,我们得到了吲哚二聚体并测定了其晶体结构,结合监测到的中间体,我们提出了碘催化的吲哚类化合物自身聚合机理。第三章第四章分别研究了分子碘催化吲哚类似物与α,β-不饱和醛酮化合物的反应以及分子碘催化吲哚类似物与环氧化合物的反应,并提出了可能的机理。最后一章对全文的研究内容进行了一个概括,总结得出了一些反应规律和经验。这些信息对今后进一步研究分子碘催化反应机理具有重要的参考价值。