本文研究了从鹅去氧胆酸到熊去氧胆酸的两步反应,即先通过氧化鹅去氧胆酸生成中间产物7-酮石胆酸,再不对称还原7-酮石胆酸得到熊去氧胆酸。第一步为电化学氧化反应,以Br-/Br2为媒质,电解生成的Br2为氧化剂氧化鹅去氧胆酸7位羟基,产物为7-酮石胆酸,Br2被还原成Br重新在电极上得以氧化,实现了的Br2循环利用。研究了钛钌、石墨、钛基二氧化铅三种电极在无隔膜电解槽和H-型隔膜电解槽电解体系中的循环伏安行为,分析循环伏安曲线后证实了鹅去氧胆酸的间接电氧化反应历程。并中试放大该反应,加入一定量的物料后,稳定的反应条件为间歇式电解,总通电时间8h,电流10A,鹅去氧胆酸全部转化,7-酮石胆酸的转化率高于95%,副反应为7-酮石胆酸的过氧化,即7位和3位羟基均氧化成羰基,副反应的产物是3,7-二酮石胆酸。第二步为7-酮石胆酸的还原反应,选择了电化学和催化转移加氢法方式。研究了铅和镍在H-型隔膜电解槽还原电解体系中的循环伏安行为,为进一步的条件优化提供了指导。尝试了铝镍合金,钯碳,钌碳,雷尼镍等常见金属催化剂催化转移加氢7-酮石胆酸,发现雷尼镍效果较好,可使熊去氧胆酸的产率达到90%以上。在次要因素单因素实验的基础上,进行了主要因素的3因素3水平L9(33)正交试验。催化氢化最佳条件为：反应温度40℃,时间16h,雷尼镍与7-酮石胆酸的质量比4(雷尼镍为湿重)。在该最佳条件下,熊去氧胆酸的产率可达92%左右,实现了较好的立体选择性还原。产物柱层析,重结晶后,以红外光谱(IR)和核磁共振1H NMR,13C NMR)对其结构鉴定与表征,分析后证实产物为熊去氧胆酸。