【摘 要】
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分子识别是超分子化学的核心概念,而荧光开关PET (photoinduced electrontransfer)体系又是分子识别中的重要组成部分。荧光分子传感器在生命科学、材料科学和环境科学等领域
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分子识别是超分子化学的核心概念,而荧光开关PET (photoinduced electrontransfer)体系又是分子识别中的重要组成部分。荧光分子传感器在生命科学、材料科学和环境科学等领域有许多重要应用,是当今化学学科的一个热点和前沿研究领域。
本论文主要介绍了基于手性环己二胺和一、二—二苯基乙二胺两个骨架的新型手性分子识别荧光传感器的合成以供参考。
第一部分基于手性环己二胺骨架的荧光分子传感器的设计与合成
硼酸分子作为糖类的受体已经引起了越来越多的关注,主要是由于它在水中结合糖类的能力。这种结合中最常见的相互作用就是糖类分子中的1,2-或1,3-二醇与硼酸形成五元或六元环。过去的几年里大家致力于使用标准组件的方法来发展新型的糖类选择性传感器。我们的方法是将传感器分为三部分:受体,间质和荧光团。所以我们这次设计的荧光传感器就包含了两个硼酸单元,一个蒽单元(作为荧光团)和氨基(作为间质)。大多数天然化学物种,包括糖类,是手性化合物。因此,手性传感器相对非手性传感器在手性识别能力上要更强一些。
为此我们尝试了以(R,R)-1,2-环己二胺为手性骨架设计了荧光传感器8,它含有两个与受体紧密结合的手性中心,同时(R,R)-1,2-环己二胺手性骨架具有很强的分子刚性和C2轴对称性,是手性选择结构的关键。
第二部分基于手性二苯基乙二胺骨架的荧光分子传感器的设计与合成
第一部分中采用了手性环己二胺作为荧光传感器的骨架,在此基础上,并结合了我们实验室的情况,我们设计了新的骨架,采用了手性催化领域中用于合成手性配体的(R,R)-1,2-二苯基乙二胺为几何选择性骨架,用于设计得到该骨架的二硼酸衍生物。`
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